2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-thiothymidine 5'-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-thiothymidine 5'-triphosphate
• 英文别名: S2FLTTP；[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₆FN₂O₁₂P₃S
• 分子量: 500.229
• InChiKey: NVZMIVVCQJXXSZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-thiothymine 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-2-thiothymidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-fluorothymidine的胸苷类似物及其磷酸化和膦酰基化衍生物：合成，与HIV逆转录酶的相互作用以及体外抗HIV活性

  摘要：

  寻找新的，经过修饰的20,30-二脱氧核苷，潜在的逆转录酶（RT）抑制剂，仍然特别令人感兴趣。骨髓毒性和当前使用核苷的快速发展耐药性表明需要新型RT抑制剂。20,30-Dideoxy-30-fluorothymidine（FLT）是一种嘧啶30-deoxy30-取代的胸苷类似物，是最有效的HIV体外抑制剂及其逆转录酶之一，但在体内表现出血液学毒性。先前已经表明，一些5-取代的20,30-二脱氧尿苷衍生物表现出更具选择性的抗HIV活性。在我们看来，向FLT引入取代基降低了N（3）-H的解离的pKa值，并增强了嘧啶部分的疏水性，可能会影响其抑制性能，并提高选择性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022698