tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(benzo[D]thiazol-2-YL)acetate；tert-butyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: IOTCNFDJZVICSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate 、 桂皮[酸]酐 在 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Non-bonding 1,5-S⋯O interactions govern chemo- and enantioselectivity in isothiourea-catalyzed annulations of benzazoles

  摘要：

  异硫脲催化的2-酰基苯并唑与α,β-不饱和酰基铵的环合反应可以被调节形成内酰胺或内酯（对映体过量高达99%）。计算表明S⋯O和CH⋯O相互作用在调控反应中起主导作用。

  DOI：

  10.1039/c6sc00940a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 醋酸叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基定向烯醇化-脱羧序列进行铱催化的对映选择性烯烃加氢烷基化

  摘要：

  当暴露于手性二膦 DuanPhos 改性的阳离子 Ir(I) 络合物时，苯乙烯和 α-烯烃与各种杂芳基乙酸叔丁酯发生加氢烷基化，具有完全支化选择性和非常高的对映选择性。初始加合物在原位进行酸促进脱羧，以提供具有确定的β-立构中心的烷基化杂芳烃。假设该过程通过立体定义的手性Ir-烯醇化物进行，该手性Ir-烯醇化物是在杂芳基乙酸酯前体的杂芳烃定向烯醇化时产生的。该方法可归类为对映选择性脱羧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10163

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of Azaarylacetates and Acetamides to Nitroalkenes
  作者：Charlene Fallan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201202093

  日期：2012.9.3

  Put a nickel in it: Azaarylacetates and acetamides, which have been neglected as substrates in catalytic asymmetric synthesis, undergo highly enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral nickel(II)‐bis(diamine) complex (see scheme; Bn=benzyl, MS=molecular sieves). This process is tolerant of a wide variety of azaarenes in the pronucleophile.

  在其中放镍：在手性镍（II）-双（二胺）配合物的存在下，氮杂芳基乙酸酯和乙酰胺在催化不对称合成中被忽略为底物，对硝基烯烃进行高度对映选择性的迈克尔加成反应（见方案； Bn =苄基，MS =分子筛）。该过程可耐受亲核试剂中的多种氮杂氮杂。
• Selective Monoarylation of Acetate Esters and Aryl Methyl Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol900295u

  日期：2009.4.16

  Simple, efficient procedures for the monoarylation of acetate esters and aryl methyl ketones using aryl chlorides are presented. Previously, no general method was available to ensure the highly selective monoarylation of these classes of substrates using aryl chlorides. Using palladium precatalysts recently reported by our group, these reactions are easily accomplished under mild conditions that tolerate

  介绍了使用芳基氯对乙酸酯和芳基甲基酮进行单芳基化的简单、有效的程序。以前，没有可用的通用方法来确保使用芳基氯对这些类型的底物进行高选择性单芳基化。使用我们小组最近报道的钯预催化剂，这些反应可以在耐受各种杂环底物的温和条件下轻松完成。
• α-Heteroarylation of Esters, Lactones, Amides, and Lactams by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Steven L. Colletti

  DOI：10.1021/ol060246u

  日期：2006.3.1

  A mild and efficient alpha-heteroarylation of simple esters and amides was developed via nucleophilic aromatic substitution. The choice of NaHMDS in toluene gave the best results. A tandem a-heteroarylation and hydroxylation protocol using air as the oxidant afforded tertiary alcohols in good yields.