bis(trimethylsilyl) 2-methylphenylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) 2-methylphenylphosphonate
• 英文别名: Trimethyl-[(2-methylphenyl)-trimethylsilyloxyphosphoryl]oxysilane
• 化学式: C₁₃H₂₅O₃PSi₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WGXJKMGVHBZPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl-phosphonic acid-dichloride 、 bis(trimethylsilyl) 2-methylphenylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2,4,6-Tris(2-methylphenyl)-1,3,5,2lambda5,4lambda5,6lambda5-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  参考文献：
  名称：

  膦酸酐的便捷合成 - 三聚体 [RPO2]3（R = 叔丁基，2-甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基）：它们的结构和反应产物

  摘要：

  通过 RP(O)Cl2 与 RP(O)(OSiMe3)2 的反应，可以方便地获得膦酸酐 (RPO2)3（R = tBu，2-甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基）1a-c。与 1b 和 1c 相比，化合物 1a 对质子分解非常稳定。1a的水解中间体，即三(叔丁基)三膦酸(2)和双(叔丁基)二膦酸(3)，也可以以良好的收率分离。1-3 的结构主要通过核磁共振光谱（ 1 H, 13C, 31P）确定。假设溶液中椅子构象的能量偏好，并考虑到庞大的取代基 R 的空间要求，1a 和 b 的构型 Ia（点群 Cs，赤道位置的两个 R）和 IIa（点群 C3v，所有赤道) 建议为 1c。- 1a 与 N-苄氧羰基甘氨酸 (4) 在甲醇中的反应提供了强有力的证据，表明在用 (RPO2)3 合成肽的第一步中，形成了三膦酸和 N-保护氨基酸的混合酸酐。- 1a（单斜，空间群P21/n）的晶体结构广泛对应于建议的构

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199803)1998:3<361::aid-ejic361>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 在 nickel dichloride 作用下， 以57%的产率得到bis(trimethylsilyl) 2-methylphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酐的便捷合成 - 三聚体 [RPO2]3（R = 叔丁基，2-甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基）：它们的结构和反应产物

  摘要：

  通过 RP(O)Cl2 与 RP(O)(OSiMe3)2 的反应，可以方便地获得膦酸酐 (RPO2)3（R = tBu，2-甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基）1a-c。与 1b 和 1c 相比，化合物 1a 对质子分解非常稳定。1a的水解中间体，即三(叔丁基)三膦酸(2)和双(叔丁基)二膦酸(3)，也可以以良好的收率分离。1-3 的结构主要通过核磁共振光谱（ 1 H, 13C, 31P）确定。假设溶液中椅子构象的能量偏好，并考虑到庞大的取代基 R 的空间要求，1a 和 b 的构型 Ia（点群 Cs，赤道位置的两个 R）和 IIa（点群 C3v，所有赤道) 建议为 1c。- 1a 与 N-苄氧羰基甘氨酸 (4) 在甲醇中的反应提供了强有力的证据，表明在用 (RPO2)3 合成肽的第一步中，形成了三膦酸和 N-保护氨基酸的混合酸酐。- 1a（单斜，空间群P21/n）的晶体结构广泛对应于建议的构

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199803)1998:3<361::aid-ejic361>3.0.co;2-t