diethyl 2-phenyl-3-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-3-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-ethenyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: FMSYCTUREOYMHC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylallyl arsonium bromide 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-phenyl-3-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 diethyl 2-phenyl-3-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Y叶立德的高立体选择性合成三取代乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  亚炔基或芳基丙二酸酯与烯丙基砷化物反应，以高产率以高立体选择性得到反式-二取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯。还研究了环丙烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo051782n

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of vinyl and ethynylcyclopropane 1,1-dicarboxylic esters via semi-stabilized telluronium ylides
  作者：Yong Tang、Zheng-Fa Chi、Yao-Zeng Huang、Li-Xin Dai、Yi-Hua Yu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00427-9

  日期：1996.6

  ethynylcyclo-propane 1,1-dicarboxylic esters conveniently synthesized by the reaction of allylic diisobutyltelluronium ylides with alkylidene or arylmethy-lidene malonic esters with high yields and high stereoselectivity. The effects of the reaction media and bases used to produce the ylides on the stereoselectivity are studied.

  高度电子缺陷的乙烯基和乙炔基环丙烷1,1-二羧酸酯，可通过烯丙基二异丁基碲化钌与亚烷基或芳基甲基亚芳基丙二酸酯反应以高收率和高立体选择性方便地合成。研究了反应介质和用于制备酰化物的碱对立体选择性的影响。