N-(6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-(6-methyl-3-phenylsulfanylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₄OS
• 分子量: 440.449
• InChiKey: VLBRGBSHXNCBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-7-nitro-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-(6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的新型7-氨基取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的设计与合成

  摘要：

  尽管抗体治疗和蛋白激酶抑制剂得到了革命性的发展，但乳腺癌（BrCa）仍未满足医疗需求。在当前的研究中，已经合理设计了一系列新颖的取代吡啶并吡嗪衍生物，并将其评估为PI3K途径中的多激酶抑制剂。由6-氨基-2-甲基吡啶制备目标化合物，在硝化和选择性还原后将其转化为适当取代的6-甲基-7-氨基吡啶并[2,3- b ]吡嗪。对前胺的适当处理提供了设计的类似物，然后在体外对其进行了评估使用MTT细胞毒性试验可针对几种BrCa细胞系进行抗。对最有效的化合物进行了广泛的蛋白激酶评估，同时通过LC-MS / MS测定了其药代动力学参数。在HER2扩增的BrCa异种移植模型（HCC1954）中对命中化合物（14a）进行了体内评估，并使用基于蛋白质印迹的磷酸激酶测定和免疫组织化学确定了疗效。该衍生物在所有BrCa细胞系中均显示出较低的微摩尔细胞毒性潜能，对PI3Kα野生型和H1047R突变型酶具有轻度抑制作用，并以10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.025

文献信息

• Pyridopyrazine compounds and uses thereof
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US11117894B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Disclosed herein, inter alia, are pyridopyrazines and methods of using the same.

  本文特别披露了吡啶并吡嗪及其使用方法。
• PYRIDOPYRAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US20210139476A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Disclosed herein, inter alia, are pyridopyrazines and methods of using the same.