N-(pyrazin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrazin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-pyrazin-2-yl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃O
• mdl: MFCD06004926
• 分子量: 267.21
• InChiKey: CBGLRDVMEYIPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到N-(pyrazin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-吡嗪基苯甲酰胺作为潜在抗分枝杆菌药物的设计、合成和评价

  摘要：

  三个系列的 N-（吡嗪-2-基）苯甲酰胺被设计为先前发表的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的逆酰胺类似物，具有体外抗分枝杆菌活性。对合成的逆酰胺类化合物对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb)、三种非结核分枝杆菌菌株（鸟分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）和选定的具有临床重要性的细菌和真菌菌株的体外生长抑制活性进行了评估。关于对 Mtb 的活性，与具有相同取代模式的相应 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺相比，大多数 N-吡嗪基苯甲酰胺（逆酰胺）具有较低或没有活性。然而，活性逆酰胺倾向于具有较低的 HepG2 细胞毒性和更好的选择性。与它们的 6-氯位置异构体或非氯化类似物相比，在吡嗪环上具有 5-氯取代的衍生物通常更具活性。在苯环的第 4 位具有短烷基（2h：R2 = Me；2i：R2 = Et）的 N-（5-氯吡嗪-2-基）苯甲酰胺中发现了对 Mtb 的最佳抗分枝杆菌活性（MIC = 6.25 和 3

  DOI：

  10.3390/molecules23092390

文献信息

• Vigorita; Grasso; Zappala, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 4, p. 271 - 276
  作者：Vigorita、Grasso、Zappala、Ottana、Monforte、Barbera、Trovato

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis and Evaluation of N-pyrazinylbenzamides as Potential Antimycobacterial Agents
  作者：Jan Zitko、Alžběta Mindlová、Ondřej Valášek、Ondřej Jand’ourek、Pavla Paterová、Jiří Janoušek、Klára Konečná、Martin Doležal

  DOI：10.3390/molecules23092390

  日期：——

  Three series of N-(pyrazin-2-yl)benzamides were designed as retro-amide analogues of previously published N-phenylpyrazine-2-carboxamides with in vitro antimycobacterial activity. The synthesized retro-amides were evaluated for in vitro growth inhibiting activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Mtb), three non-tuberculous mycobacterial strains (M. avium, M. kansasii, M. smegmatis) and selected

  三个系列的 N-（吡嗪-2-基）苯甲酰胺被设计为先前发表的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的逆酰胺类似物，具有体外抗分枝杆菌活性。对合成的逆酰胺类化合物对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb)、三种非结核分枝杆菌菌株（鸟分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）和选定的具有临床重要性的细菌和真菌菌株的体外生长抑制活性进行了评估。关于对 Mtb 的活性，与具有相同取代模式的相应 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺相比，大多数 N-吡嗪基苯甲酰胺（逆酰胺）具有较低或没有活性。然而，活性逆酰胺倾向于具有较低的 HepG2 细胞毒性和更好的选择性。与它们的 6-氯位置异构体或非氯化类似物相比，在吡嗪环上具有 5-氯取代的衍生物通常更具活性。在苯环的第 4 位具有短烷基（2h：R2 = Me；2i：R2 = Et）的 N-（5-氯吡嗪-2-基）苯甲酰胺中发现了对 Mtb 的最佳抗分枝杆菌活性（MIC = 6.25 和 3