2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylphenol
• 英文别名: (R)-elvirol；4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZLXULPSGBWOBBE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-6-phenylselanylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到2-[(1R)-1,5-dimethylhex-4-enyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b

文献信息

• First synthesis of (+)- and (−)-elvirol based on an enzymatic function
  作者：Machiko Ono、Keiko Suzuki、Shin Tanikawa、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00447-5

  日期：2001.10

  A highly enantioselective synthesis of versatile chiral synthons possessing one stereogenic center, (S)- and (R)-4-aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 3 was achieved based on the enzymatic reaction of (±)-4 with commercially available lipase ‘OF-360’ from Candida rugosa. An application of (S)-3 and (R)-3 to the total syntheses of (S)-elvirol 1 and (R)-elvirol 1, respectively, is described.

  基于（±）-4的酶促反应，实现了具有一个立体生成中心（S）-和（R）-4-芳基-5-羟基-（2 E）-戊烯酸酯3的通用手性合成子的高度对映选择性合成。含有来自假丝酵母的市售脂肪酶“ OF-360” 。描述了将（S）-3和（R）-3分别应用到（S）-elvirol 1和（R）-elvirol 1的全部合成中。
• Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomoyuki Okabe、Hiroki Ono、Vijayendra P. Kamat、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b200629b

  日期：2002.3.25

  Total syntheses of α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol have been accomplished via 1,4-conjugate addition of intact aldehydes to vinyl ketones followed by an intramolecular aldol condensation.

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。