N-(3-methoxy-4-trifluoromethanesulfonylamino-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-4-trifluoromethanesulfonylamino-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide
• 英文别名: N-[3-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonylamino)phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O₄S
• 分子量: 442.339
• InChiKey: ZCMRUQWOSDATMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C,C,C-Trifluoro-N-(2-methoxy-4-nitro-phenyl)-methanesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-methoxy-4-trifluoromethanesulfonylamino-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  领先优化选择性微管蛋白抑制剂作为抗锥虫病药物。

  摘要：

  先前合成的微管蛋白抑制剂对人非洲锥虫病显示出有希望的体外选择性和活性。当前的目标是通过铅优化来提高配体效率并降低化合物的整体疏水性。通过组合化学，合成了60种新的类似物。为了进行生物学测定，使用布鲁氏布鲁氏菌李斯特菌427细胞系作为寄生虫模型，对于宿主模型，使用人胚肾细胞系HEK-293和小鼠巨噬细胞系RAW 264.7来测试功效。在新合成的化合物5、39、40和57中，IC50低于5 µM时抑制锥虫细胞的生长，并且在等效浓度下不损害哺乳动物细胞。相对而言，新合成的化合物具有减少的芳族部分，导致分子量降低。由于微管蛋白聚合在原生动物生命周期中的重要性，其活性通过蛋白质印迹分析进行了评估。我们的结果表明，化合物5对微管蛋白功能具有深远的影响。总结了详细的结构活动关系（SAR），将用于指导将来的潜在客户优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.049