呋喃酮乙酸酯 | 4166-20-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 呋喃酮乙酸酯
• 中文别名: 呋喃酮醋酸；4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3-(2H)呋喃酮；4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3-呋喃酮；乙酸呋喃酮酯；4-(乙酰氧基)-2,5-二甲-3(2H)-呋喃酮；4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮；乙酸4,5-二氢-2,5-二甲基-4-氧呋喃-3-酯；4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-acetoxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl acetate；(2,5-dimethyl-4-oxofuran-3-yl) acetate
• CAS: 4166-20-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD00799462
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VPKIUOQJQJVLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243 °C(lit.)
• 密度：
  1.167 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  0.81
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Faint caramel aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.476-1.480
• 保留指数：
  1968
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：这款香精具有浓郁的鲜甜果香和奶焦香气，是重要的水果香精原料。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 、 乙酰氯 反应 3.0h， 生成 呋喃酮乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  美拉德反应和结构相关化合物的杂环中间体的抗氧化性能

  摘要：

  公认的是，在美拉德反应过程中形成了大量的还原酮，并且这些物质有助于食品的氧化稳定性。这项研究的目的是分析在相同条件下具有和不具有还原酮结构的12种重要的杂环中间体以及与结构相关的物质，以详细比较其抗氧化性能。为此，选择了五种方法，包括光度法，例如trolox等效抗氧化剂容量测定法和电子顺磁共振光谱法。具有呋喃-3-酮结构和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H的还原酮-pyran-4-one在所有测定中均被还原，而异麦芽酚和麦芽酚由于其络合能力而在基于金属离子还原的测定中不发生反应。将保护基引入到选定的还原酮的游离羟基官能团中几乎可以消除它们的还原能力。另外，在用碘处理之后，比较了不同还原性杂环的氧化产物。降解的结果是主要形成短链有机酸，例如乳酸，乙醇酸和甘油酸，这表明相应的三羰基化合物作为氧化中间产物的1，3-二羰基裂解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03398

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING STRAWBERRY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR DE FRAISE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243369A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to generate oct-2-en-4-one and thus to provide a long-lasting or substantive strawberry odor to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting strawberry odor to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及能够生成辛-2-烯-4-酮的式(I)化合物，从而为环境提供持久或实质性的草莓香气。此外，本发明还涉及一种将持久草莓香气赋予硬质、织物、皮肤或头发的表面的方法。而且，本发明还涉及在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香水物品。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis of 4-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)
  作者：Tsutomu SASAKI、Jun YAMAKOSHI、Makoto SAITO、Kouichi KASAI、Takanao MATSUDO、Mamoru KIKUCHI、Takuro KOGA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.62.2145

  日期：1998.1

  4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) are known to inhibit cataract development in spontaneous cataract rats (ICR/f). Forty-five acylated hydroxyfuranone derivatives were designed and synthesized for an anti-cataract test, and their hydrophobic constants were also tested. Among these derivatives, 2,5-dimethyl-4-pivaloyloxy-3(2H)-furanone (HDMF pivalate) exerted a marked protective effect against the development of cataract in a galactose-induced model using cultured rat lens (in vitro). When tested on an ICR/f cataract model (in vivo), HDMF pivalate showed more significant inhibition of cataract development than parent compound HDMF. This derivative is more lipophilic than HDMF, so that HDMF pivalate can penetrate the cornea more easily than HDMF. The inhibition of cataract development by HDMF converted from HDMF pivalate is supported by the fact that HDMF was observed in the lens of ICR/f rats treated with HDMF pivalate.

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING FLORAL AND FRUITY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR FLORALE ET FRUITÉE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021122997A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of perfumery. The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor, in particular floral and/or fruity odor, to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor, in particular a fresh green, floral and/or fruity odor, to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香精领域。本发明涉及具有式(I)的化合物，能够赋予环境持久或实质性的气味，特别是花香和/或果香气味。此外，本发明涉及一种方法，能够赋予表面持久的气味，特别是清新的绿色、花香和/或果香气味，例如硬表面、织物、皮肤或头发。此外，本发明涉及在香精中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的香水配方或香气产品。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。