(+/-)-trans-5-benzyloxy-1,3-dimethyl-1H-isochromane-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-trans-5-benzyloxy-1,3-dimethyl-1H-isochromane-6-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3S)-1,3-dimethyl-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: DXFWWMNPVCBJPW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-5-benzyloxy-1,3-dimethyl-1H-isochromane-6-carbaldehyde 在 氧气 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 邻菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-trans-5-benzyloxy-9-isopropyloxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochroman-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 丙醛 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 86.29h， 生成 (+/-)-trans-5-benzyloxy-1,3-dimethyl-1H-isochromane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a