N-amino-4-ethylpyridinium mesitylenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-amino-4-ethylpyridinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: 4-Ethylpyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₁₁N₂*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: YEGBQFGMHPXCHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 N-amino-4-ethylpyridinium mesitylenesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到N-(3-trifluoromethylphenylcarbonylimino)-4-ethylpyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ - （取代的苯基羰基氨基）-4-乙基-1,2,3,6-四氢吡啶作为潜在的非甾体抗炎药

  摘要：

  以合理的产率合成了十四个新颖的N-（取代的苯基羰基氨基）-4-乙基-1,2,3,6-四氢吡啶9。4-乙基吡啶5与O-间苯甲基磺酰基羟胺（O -MSH）4反应，制得N-氨基-4-乙基吡啶基间苯磺酸磺酸盐6。6与取代的酰氯7的反应得到稳定的结晶吡啶鎓烷基化物8a-8n。硼氢化钠在无水乙醇中的还原度为8，提供了目标化合物N-（取代的苯基羰基氨基）-4-乙基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-9n。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380110
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-amino-4-ethylpyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰氨基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的合成作为潜在的抗炎药

  摘要：

  N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-q由4个取代的吡啶合成。使用间苯二甲磺酰基异羟肟酸酯（MSH）作为胺化剂，进行吡啶的胺化以制备中间体N-氨基吡啶基甲磺酸盐。N-氨基吡啶甲磺酸盐与适当取代的酰氯反应生成N-酰化物，为稳定的结晶固体。用温和的还原剂部分还原N-烷基化物，以公平至良好的收率得到N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440622

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-(substituted phenylcarbonylamino)-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines as potential nonsteroidal anti-inflammatory agents
  作者：Kyoung Jin P. Yoon、Bala Kode、Lynneice Bowen、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570380110

  日期：2001.1

  Fourteen novel N-(substituted phenylcarbonylamino)-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines 9 were synthesized in fair to good yields. 4-Ethylpyridine 5 reacted with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (O-MSH) 4 to furnish N-amino-4-ethylpyridinium mesitylenesulfonate 6. The reaction of 6 with substituted acid chlorides 7 gave the stable crystalline pyridinium ylides 8a-8n. A sodium borohydride reduction

  以合理的产率合成了十四个新颖的N-（取代的苯基羰基氨基）-4-乙基-1,2,3,6-四氢吡啶9。4-乙基吡啶5与O-间苯甲基磺酰基羟胺（O -MSH）4反应，制得N-氨基-4-乙基吡啶基间苯磺酸磺酸盐6。6与取代的酰氯7的反应得到稳定的结晶吡啶鎓烷基化物8a-8n。硼氢化钠在无水乙醇中的还原度为8，提供了目标化合物N-（取代的苯基羰基氨基）-4-乙基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-9n。
• Synthesis of N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Bereket Mochona、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570440622

  日期：2007.11

  prepare intermediate N-aminopyridinium mesylates using mesytelenesulfonyl hydroxmate (MSH) as aminating agent. N-aminopyridinium mestylates reacted with appropriately substituted acyl chlorides to form N-ylides as stable crystalline solids. Partial reduction of N-ylides with mild reducing agent afforded N-benzoylamino-1,2,3,6-tetrahydropyridines in fair to good yields.

  N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶9a-q由4个取代的吡啶合成。使用间苯二甲磺酰基异羟肟酸酯（MSH）作为胺化剂，进行吡啶的胺化以制备中间体N-氨基吡啶基甲磺酸盐。N-氨基吡啶甲磺酸盐与适当取代的酰氯反应生成N-酰化物，为稳定的结晶固体。用温和的还原剂部分还原N-烷基化物，以公平至良好的收率得到N-苯甲酰基氨基-1,2,3,6-四氢吡啶。