4-((S,1E,5E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,5-dien-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S,1E,5E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,5-dien-1-yl)phenol
• 英文别名: Δ³,2-hydroxybakuchiol；Δ³-2-hydroxybakuchiol；Delta3,2-Hydroxylbakuchiol；4-[(1E,3S,5E)-3-ethenyl-7-hydroxy-3,7-dimethylocta-1,5-dienyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: KGYDEXUROYEYFL-CEAFDCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S,1E,5E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,5-dien-1-yl)phenol 140.0~150.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 以72%的产率得到4-((1E,5E)-(S)-3,7-Dimethyl-3-vinyl-octa-1,5,7-trienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Shah, Chandrakant C.; Bhalla; Dev, Sukh, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 970 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((S,1E,5E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-3-vinylocta-1,5-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064

文献信息

• Δ 3-2-羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称 合成方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104341276B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明属于化学合成领域，提供了一中合成Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚的新方法，具体涉及一种Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称合成方法。本发明中通过不对称合成的路线合成通式（Ⅰ）的Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物，本方法克服了现有技术从植物中提取分离得到Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚含量极微，提取率非常低，以及在提取分离过程中易被氧化变质扥问题，能提供足够的样品供有关药学研究，为进一步的有关抗菌，抗感染，抗氧化，抗色素沉积，减少骨质流失，免疫抑制，肝损伤以及镇静催眠等药物研究提供了良好基础。 其中：R 1 选自4‑羟基，3‑羟基，2‑羟基，氢，4‑甲基，4‑甲氧基，4‑三氟甲基，3,4‑[d][1,3]dioxole，3,4‑苯基；R 2 选自甲基，乙基，丁基；R 3 选自乙烯基，乙基，环丙基。