3-pyridylcarbodiimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridylcarbodiimide
• 英文别名: pyridin-3-ylcarbodiimide
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: NAIKTOIXSPSWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 3-pyridylcarbodiimide 在 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到N-Pyridin-3-yl-N'-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cardiovascuar effects of fluorine-containing arylcyanoguanidines (pinacidil analogs)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464115
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-tetrazol-1-yl)pyridine 反应 4.0h， 生成 3-pyridylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  低温基质中四唑基吡啶的构象性质和光化学。光化学碳到氮重排的光谱证据

  摘要：

  2-（四唑-1-基）-，3-（四唑-1-基）-和2-（四唑-5-基）吡啶最稳定的构象异构体在低温下于Ar矩阵中进行光解，生成吡啶2 -基碳二亚胺或吡啶-3-基碳二亚胺。提供了在2-（四唑-5-基）吡啶分子的情况下碳-氮重排的光谱学证据。对于后一种分子，第二条途径导致了1-环戊-2,4-二烯基酮亚胺的形成。实验结果得到大量B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.055

文献信息

• Sydnone Photochemistry: Direct Observation of Earl's Bicyclic Lactone Valence Isomers (Oxadiazabicyclo[2.1.0]pentanones), Formation of Carbodiimides, Reaction Mechanism, and Photochromism
  作者：Rakesh N. Veedu、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch13536

  日期：——

  diphenylnitrile imine PhCNNPh 26 as an intermediate (2340 cm–1). Neither bicyclic lactones nor carbodiimides have been observed previously in sydnone photochemistry. A general reaction mechanism for the formation of carbodiimides, nitrile imines, and photochromism is put forward.

  3-苯基- ，3-吡啶基，和3,4- diphenylsydnones的矩阵photolyses 16，19，和22分别通过基质隔离红外光谱研究。伯爵推测的中性，双环内酯价异构体-恶二氮杂双环[2.1.0]戊酮exo -17和exo -20-在前两种情况下均很明显，在exo -23情况下也很可能（ C = O分别在1881、1886和1874 cm –1处的红外吸收）。sydnones的有效光分解而碳化二亚胺RN = C = NR'（18，21，和24）和CO在这三个案例中均建立了2个。的苄腈的形成27和azacycloheptatetraene 29在diphenylsydnone的矩阵光解22指示diphenylnitrile亚胺PhCNNPh的26作为中间（2340厘米-1）。以前在亚砜光化学中既没有观察到双环内酯也没有碳二亚胺。提出了形成碳二亚胺，腈亚胺和光致变色反应的一般反应机理。