2-methyl-6-(3-nitro-phenylethynyl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(3-nitro-phenylethynyl)-pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(3-nitrophenylethynyl)pyridine；2-methyl-6-[2-(3-nitrophenyl)ethynyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: PGFOPILFCBXMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 四丁基氟化铵 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-6-(3-nitro-phenylethynyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的mGluR5非竞争性拮抗剂MPEP的苯环3位上的功能化。

  摘要：

  我们描述了在苯环的3位官能化的MPEP类似物的合成和生物学评估。结果指出了在该位置选择官能团的局限性。唯一导致活性保留的取代基是NO（2）（IC（50）= 13 nM）和CN（IC（50）= 8 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.047

文献信息

• Synthesis and receptor assay of aromatic–ethynyl–aromatic derivatives with potent mGluR5 antagonist activity
  作者：David Alagille、Ronald M. Baldwin、Bryan L. Roth、Jarda T. Wroblewski、Ewa Grajkowska、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.042

  日期：2005.1

  Noncompetitive antagonists of the human metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) have been implicated as potential therapeutics for the treatment of a variety of nervous system disorders, including pain, anxiety, and drug addiction. To discover novel noncompetitive antagonists to the mGluR5, we initiated an SAR study around the known lead compounds MPEP and M-MPEP. Our results pointed out the critical role of the para position of the two aromatic rings, which leads to inactive products and permitted the discovery of potent mGluR5 antagonists (e.g., 16, 25, 28, 34 IC50 = 13.5, 11.9, 21, 15nM, respectively). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0998459B1

  公开（公告）日：2008-04-23
• US6656957B1
  申请人：——

  公开号：US6656957B1

  公开（公告）日：2003-12-02