5-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-5,11-dihydro-10-oxa-1-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-5,11-dihydro-10-oxa-1-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: (11E)-11-[1-(3-nitrophenyl)ethylidene]-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: RFITXWAGZUOISE-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 5-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-ethylidene]-5,11-dihydro-10-oxa-1-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 3,5-二甲氧基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以223 mg的产率得到5-[1-(3-nitro-phenyl)-ethylidene]-5,11-dihydro-10-oxa-1-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  含有几何上纯净的环外四取代烯烃的苯并吡啶基氧杂环丁烷的分子内/分子间铃木序列。

  摘要：

  开发了一种制备5-亚苄基-苯并吡啶基氧杂庚酮类似物的途径，以继续我们在核激素受体调节剂领域的研究。关键步骤是：1）拴系芳基炔的顺-立体选择性二硼化；2）以立体和区域控制的方式形成的分子内Suzuki交叉偶联反应，将5-外亚烷基亚甲基7元环嵌入支架的核心中；和 3）分子间的铃木，以提供最终的四取代的烯烃基苯并吡啶基氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol800834q

文献信息

• An Intra/Intermolecular Suzuki Sequence to Benzopyridyloxepines Containing Geometrically Pure Exocyclic Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Matthew W. Carson、Matthew W. Giese、Michael J. Coghlan

  DOI：10.1021/ol800834q

  日期：2008.7.3

  A route to enable the preparation of 5-benzylidenyl-benzopyridyloxepine analogues was developed to continue our research in the field of nuclear hormone receptor modulators. The key steps are 1) a syn-stereoselective diboration of a tethered aryl alkyne; 2) an intramolecular Suzuki cross-coupling reaction, which forms in a stereo- and regiocontrolled fashion, the 5-exoalkylidenyl 7-membered ring imbedded

  开发了一种制备5-亚苄基-苯并吡啶基氧杂庚酮类似物的途径，以继续我们在核激素受体调节剂领域的研究。关键步骤是：1）拴系芳基炔的顺-立体选择性二硼化；2）以立体和区域控制的方式形成的分子内Suzuki交叉偶联反应，将5-外亚烷基亚甲基7元环嵌入支架的核心中；和 3）分子间的铃木，以提供最终的四取代的烯烃基苯并吡啶基氧杂环丁烷。