Fmoc-S-benzyl cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-S-benzyl cysteine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl (2R)-2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: WCLCHNXDRUGRIP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-S-benzyl cysteine 、 beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 EDAC 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 哌啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 γ-glutamyl S-benzyl Cysteinyl β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Target-selective protocols based on mimics

  摘要：

  一种增强肿瘤细胞中化疗药物效果的方法，该方法包括向该肿瘤细胞投与所述化疗药物一起，一定量的化合物，其化学结构如下：##STR1##或其酰胺、酯或混合酰胺/酯，其中X是一个烃基，可选择地取代其中所含的任何芳香基；Y-CO是γ-Glu或β-Asp，AA_C是一种氨基酸，最好是甘氨酸、苯基甘氨酸、β-丙氨酸、丙氨酸或苯丙氨酸。类似的化合物也可用于选择性地对比非靶细胞施加细胞毒性，同时提高哺乳动物体内骨髓中GM祖细胞的产生。

  公开号：

  US05786336A1

文献信息

• Glutathione analogs and paralog panels comprising glutathione mimics
  申请人：Terrapin Technologies, Inc.

  公开号：US05599903A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Compounds of the formula ##STR1## or the alkyl (1-6 C), alkenyl (1-6 C), or arylalkyl (7-12 C) amides or salts including the cycloamido forms thereof; wherein n is 1 or 2; wherein when n is 1, X is a mono- or disubstituted or unsubstituted hydrocarbyl (1-20 C) moiety optionally containing 1 or 2 nonadjacent heteroatoms (O, S or N), and wherein said substitution is selected from the group consisting of halo, OR, and SR, wherein R is H or lower alkyl (1-4 C); when n is 2, one X is as above defined and the other X is lower alkyl (1-4 C); Y is selected from the group consisting of ##STR2## wherein m is 1 or 2; and AA.sub.C is an amino acid coupled through a peptide bond to the remainder of the compound of formula 1, are useful as affinity ligands, elution reagents, solution inhibitors, diagnostic reagents and therapeutics. These compounds and analogous tripeptide glutathione analogs can be used as members of panels to obtain specific characteristic profiles for various glutathione-S-transferases.

  该公式化合物为##STR1##或烷基（1-6 C）、烯基（1-6 C）或芳基烷基（7-12 C）酰胺或盐，包括其环氨基形式；其中n为1或2；当n为1时，X为单取代或双取代或未取代的烃基（1-20 C）基团，可选地含有1或2个非相邻杂原子（O、S或N），其取代物选自卤素、OR和SR的群，其中R为H或较低烷基（1-4 C）；当n为2时，一个X如上所定义，另一个X为较低烷基（1-4 C）；Y选自##STR2##其中m为1或2；AA.sub.C是通过肽键连接到公式1的余下部分的氨基酸，可用作亲和配基、洗脱试剂、溶液抑制剂、诊断试剂和治疗剂。这些化合物和类似的三肽谷胱甘肽类似物可用作面板成员，以获得各种谷胱甘肽-S-转移酶的特定特征谱。