ethyl 2-methyl-5-(4'-nitrophenyl)penta-2,3,4-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(4'-nitrophenyl)penta-2,3,4-trienoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: IUUCTMQEJPOLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以9%的产率得到ethyl 2-methyl-5-(4'-nitrophenyl)penta-2,3,4-trienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和[3]异丙苯羧酸盐的简短合成

  摘要：

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680819

文献信息

• A Short Synthesis of Allene- and [3] Cumulenecarboxylates
  作者：Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680819

  日期：1985.12.18

  [(alkoxycarbonyl)methylidene]phosphoranes to yield the corresponding esters of allene carboxylic acids (ef. Scheme 1 and Table 1). This procedure can also be applied to cinnamic acids which form [3]cumulenecarboxylates in low yield (Table 3). Under the same conditions 4-methyl-2-pentynoic acid can be transformed into (2E)-4-chloro-2,6-dimethylhepta-2,4,5-trienoate (Scheme 4).

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。