1-(2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl]-3-methylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: MZBKHIOGGWXANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 1-(2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型酰基哌啶类似物作为潜在的蚜虫驱虫剂：合理设计、合成和驱虫活性

  摘要：

  气味结合蛋白 (OBP) 是一个很有前景的潜在靶点，由于它能够与嗅觉受体结合并转运信息素，从而触发昆虫之间的行为反应，因此可以用作开发昆虫控制剂的模板。在这项研究中，基于结合腔特征，通过将蚜虫警报信息素（E）-β-法呢烯（EβF）的疏水长链引入商业驱虫剂icaridine的极性酰基哌啶基团中，设计并合成了27种新型酰基哌啶类似物豌豆蚜Ayrthosiphon pisum的 OBP ，ApisOBP3。化合物14c在6 μg/μL的浓度下对豌豆蚜表现出良好的驱避活性，驱避率为61.5%。平衡解离常数 (在竞争性荧光结合测定中，化合物14c对ApisOBP3的K i )为20.92 μM；该值与商业驱虫剂 icaridine (20.56 μM)的K i相似。分子动力学模拟表明，化合物14c的 EβF 长链与 ApisOBP3 的结合域显示出相当大的疏水相互作用。此外，化合物14c的酰基哌啶部分分别与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132188
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75.5%的产率得到1-(2-(2-hydroxyethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型酰基哌啶类似物作为潜在的蚜虫驱虫剂：合理设计、合成和驱虫活性

  摘要：

  气味结合蛋白 (OBP) 是一个很有前景的潜在靶点，由于它能够与嗅觉受体结合并转运信息素，从而触发昆虫之间的行为反应，因此可以用作开发昆虫控制剂的模板。在这项研究中，基于结合腔特征，通过将蚜虫警报信息素（E）-β-法呢烯（EβF）的疏水长链引入商业驱虫剂icaridine的极性酰基哌啶基团中，设计并合成了27种新型酰基哌啶类似物豌豆蚜Ayrthosiphon pisum的 OBP ，ApisOBP3。化合物14c在6 μg/μL的浓度下对豌豆蚜表现出良好的驱避活性，驱避率为61.5%。平衡解离常数 (在竞争性荧光结合测定中，化合物14c对ApisOBP3的K i )为20.92 μM；该值与商业驱虫剂 icaridine (20.56 μM)的K i相似。分子动力学模拟表明，化合物14c的 EβF 长链与 ApisOBP3 的结合域显示出相当大的疏水相互作用。此外，化合物14c的酰基哌啶部分分别与

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132188

文献信息

• Novel acylpiperidine analogues as potential aphid repellent agents: Rational design, synthesis and repellent activity
  作者：Huilin Li、Zhaokai Yang、Chong Liu、Yining Wei、Jianing Li、Chunrong Zhang、Jingjiang Zhou、Hongxia Duan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132188

  日期：2022.3

  long chain of the aphid alarm pheromone (E)-β-farnesene (EβF) into the polar acylpiperidine group of the commercial insect repellent icaridine based on the binding cavity characteristics of an OBP of the pea aphid Acyrthosiphon pisum, ApisOBP3. Compound 14c displayed good repellent activity against the pea aphids with a repellence rate of 61.5% at a concentration of 6 μg/μL. The equilibrium dissociation

  气味结合蛋白 (OBP) 是一个很有前景的潜在靶点，由于它能够与嗅觉受体结合并转运信息素，从而触发昆虫之间的行为反应，因此可以用作开发昆虫控制剂的模板。在这项研究中，基于结合腔特征，通过将蚜虫警报信息素（E）-β-法呢烯（EβF）的疏水长链引入商业驱虫剂icaridine的极性酰基哌啶基团中，设计并合成了27种新型酰基哌啶类似物豌豆蚜Ayrthosiphon pisum的 OBP ，ApisOBP3。化合物14c在6 μg/μL的浓度下对豌豆蚜表现出良好的驱避活性，驱避率为61.5%。平衡解离常数 (在竞争性荧光结合测定中，化合物14c对ApisOBP3的K i )为20.92 μM；该值与商业驱虫剂 icaridine (20.56 μM)的K i相似。分子动力学模拟表明，化合物14c的 EβF 长链与 ApisOBP3 的结合域显示出相当大的疏水相互作用。此外，化合物14c的酰基哌啶部分分别与