2-(3-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZQCFXBZXNMMCJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(3-methoxybenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有酰基腙骨架的喹唑啉酮衍生物的合成作为有效的抗脲酶剂酶动力学研究和抗氧化特性

  摘要：

  本文涵盖了一系列含有酰基腙骨架的新型喹唑啉酮衍生物的合成、体外脲酶抑制、酶动力学参数和抗氧化研究。化合物3a、3b、5a和5b的IC 50值范围为1.86 ± 0.07至6.38 ± 0.11 µg mL -1，显示出比标准抑制剂硫脲更高的抑制活性。在这些产品中，(2-[2-(3-methoxybenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4 H )-yl]acetohydrazide) 被证明是最有效的，具有酶抑制活性，IC 50值为 1.86 ± 0.07微克毫升-1. 涉及 Lineweaver-Burk 图的动力学研究表明，发现最活跃的化合物（3a、3b、5a和5b）对脲酶活性的抑制机制处于竞争模式。此外，使用铜还原抗氧化活性、铁还原抗氧化能力、2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 评估合成化合物的抗氧化活性和自由基清除性能和

  DOI：

  10.1177/17475198221096568
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Malpass, John R.; Woodthorpe, Katherine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular reactions of N-nitrenes: oxidation of 3-amino-2-(arylalkyl)quinazolones
  作者：Robert S. Atkinson、John R. Malpass、Katherine L. Woodthorpe

  DOI：10.1039/c39810000160

  日期：——

  Oxidation of the title compounds yields N-nitrenes which rect intramolecularly with electron-rich aryl groups via 7-membered transition states; substituent effects are in accord with an electrophilic aromatic substitution rather than concerted addition.

  标题化合物的氧化产生N-氮化物，其通过7元过渡态与富含电子的芳基分子内整流。取代基的作用是根据亲电子的芳族取代而不是一致的加成。
• 10.1039/d4cc01554a
  作者：Manna, Subarna、Sahoo, Sangita、Rit, Arnab

  DOI：10.1039/d4cc01554a

  日期：——

  stable zinc compound, for the efficient coupling of o-amino amides/esters with nitriles to afford diverse quinazolinone scaffolds and their synthetic utility was showcased via post-modification to access therapeutically relevant compounds. Importantly, mechanistic probes established the reaction pathway that proceeds via aminyl radical.

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。
• ATKINSON R. S.; MALPASS J. R.; WOODTHORPE K. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 4, 160-162
  作者：ATKINSON R. S.、 MALPASS J. R.、 WOODTHORPE K. L.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;MALPASS, J. R.;WOODTHORPE, K. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2407-2412
  作者：ATKINSON, R. S.、MALPASS, J. R.、WOODTHORPE, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• Atkinson, Robert S.; Malpass, John R.; Woodthorpe, Katherine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2407 - 2412
  作者：Atkinson, Robert S.、Malpass, John R.、Woodthorpe, Katherine L.

  DOI：——

  日期：——