3-bromo-4,4-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-bromo-4,4-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 332.218
• InChiKey: OHHHRNPELVOXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-bromo-4,4-dimethyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯作试剂的4-Endo-Trig环化工艺：制备2-Oxetanones，2-Azetidinones和Oxetanes。

  摘要：

  发现六氟磷酸双（可力丁）溴（I）在二氯甲烷中与α，β-不饱和酸和α，β-不饱和N-磺酰胺的反应以中等收率非对映特异性地导致相应的2-氧杂环丁烷和2-氮杂环丁烷酮（23 -60％），几乎是未知的4内环化。该方法允许一步一步从普通底物合成这些有趣的产品类别。类似地，肉桂醇的反应通过相同的环化步骤导致了氧杂环丁烷（20-36％）；在醇官能团的α中存在宝石-二甲基基团似乎是有益的。

  DOI：

  10.1021/jo9810361

文献信息

• 4-<i>Endo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Cyclization Processes Using Bis(collidine)bromine(I) Hexafluorophosphate as Reagent:  Preparation of 2-Oxetanones, 2-Azetidinones, and Oxetanes
  作者：Fadi Homsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo9810361

  日期：1999.1.1

  Reaction in methylene chloride of bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate with alpha,beta-unsaturated acids and alpha,beta-unsaturated N-sulfonamides was found to lead diastereospecifically to the corresponding 2-oxetanones and 2-azetidinones in moderate yields (23-60%), by an almost unknown 4-endo cyclization. This process allow the synthesis of these interesting classes of products in one step

  发现六氟磷酸双（可力丁）溴（I）在二氯甲烷中与α，β-不饱和酸和α，β-不饱和N-磺酰胺的反应以中等收率非对映特异性地导致相应的2-氧杂环丁烷和2-氮杂环丁烷酮（23 -60％），几乎是未知的4内环化。该方法允许一步一步从普通底物合成这些有趣的产品类别。类似地，肉桂醇的反应通过相同的环化步骤导致了氧杂环丁烷（20-36％）；在醇官能团的α中存在宝石-二甲基基团似乎是有益的。