6-amino-4-(2-iodophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(2-iodophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-6-amino-4-(2-iodophenyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；Pyrazolo[3,4-b]pyran-5-carbonitrile, 1,4-dihydro-6-amino-4-(2-iodophenyl)-3-methyl-
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₄O
• 分子量: 378.172
• InChiKey: FQBWBTKXLRVHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到6-amino-4-(2-iodophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的吡喃并吡唑类化合物：合成，抗菌活性，模拟研究及其结构活性关系（SAR）

  摘要：

  摘要 有效的抗菌和抗真菌剂的开发是治疗领域中一项永恒而又不懈的研究。尽管如此，医学研究仍希望找到最好的抗菌剂。为了达到这个目的，在这里，讨论了吡喃并吡唑衍生物的当前工作合成，模拟和抗菌研究。在报告的化合物中，由于其较高的偶极矩， 4b 具有显着的抗菌活性。而且，该化合物具有最亲水的性质和较低的 E g值。此外，化合物 4e 具有更高的偶极矩，亲水性和有效的生物活性。这些结果的基本原理说明，将电子结果与生物学数据进行比较是找到有效药物化合物的更好方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3569-8

文献信息

• Synthesis of Pyranopyrazoles under Eco-friendly Approach by Using Acid Catalysis
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Jarem Raul Garcia

  DOI：10.1002/jhet.2544

  日期：2017.1

  Multicomponent synthesis of pyranopyrazole derivatives by using montmorillonite K‐10 as a reusable green acid catalyst under eco‐friendly method in the presence of eco‐friendly solvent leads to novel protocol. Moreover, catalyst could be reused five times for the reaction without noticeable loss of activity. The scope of this path was to develop new synthetic molecules by using green catalysis for further

  在环境友好型溶剂存在下，以环境友好型方法，将蒙脱土K-10用作可重复使用的绿色酸催化剂，可进行多组分合成吡喃并吡唑衍生物，从而产生了新颖的方案。而且，催化剂可重复使用五次以进行反应而没有明显的活性损失。该途径的范围是通过使用绿色催化进行进一步的筛选，例如用于有机电子材料和生物测定的起始分子，来开发新的合成分子。
• Novel Grinding Synthesis of Pyranopyrazole Analogues and Their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Paritosh Shukla、Ashok Sharma、Badvel Pallavi、Prabhat Nath Jha、Rajnish Prakash Singh

  DOI：10.3987/com-15-13222

  日期：——

  The paper describes the results of a new four-component synthesis of pyranopyrazole heterocycles by solvent-free one-pot grinding of malononitrile, hydrazine, ethyl acetoacetate, and various aldehydes in the presence of a base. The reaction proceeded smoothly at room temperature with good yields in very short reaction time. The synthesised compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against three different bacterial and three different fungal strains. The highlight of this work is that the synthesis was activity-driven. The brief SAR correlation found that the tested compounds showed better activity against fungal strains.
• Highly functionalized pyranopyrazoles: synthesis, antimicrobial activity, simulation studies and their structure activity relationships (SARs)
  作者：Guda Mallikarjuna Reddy、Gundala Sravya、Gutha Yuvaraja、Alexandre Camilo、Grigory V. Zyryanov、Jarem Raul Garcia

  DOI：10.1007/s11164-018-3569-8

  日期：2018.12

  the present work synthesis, simulation, and antimicrobial studies of pyranopyrazole derivatives were discussed. Among the reported compounds, 4b has dominant antimicrobial activity that was due to its higher dipole moment. Also, this compound has the most hydrophilic nature and low E g value. Besides, compound 4e has the next higher dipole moment, hydrophilic property and efficient biological activity

  摘要 有效的抗菌和抗真菌剂的开发是治疗领域中一项永恒而又不懈的研究。尽管如此，医学研究仍希望找到最好的抗菌剂。为了达到这个目的，在这里，讨论了吡喃并吡唑衍生物的当前工作合成，模拟和抗菌研究。在报告的化合物中，由于其较高的偶极矩， 4b 具有显着的抗菌活性。而且，该化合物具有最亲水的性质和较低的 E g值。此外，化合物 4e 具有更高的偶极矩，亲水性和有效的生物活性。这些结果的基本原理说明，将电子结果与生物学数据进行比较是找到有效药物化合物的更好方法。 图形概要