4-(4-nitrobenzylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1H-pyrazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: SZKKKBXIXDHMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,10-dimethyl-11-(4-nitrophenyl)-8-phenyl-7-sulfanylidene-2,3,8,9-tetrazadispiro[4.0.46.15]undeca-1,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Devi; Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 640 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-nitrobenzylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究

  摘要：

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21464

文献信息

• ONE-FLASK SYNTHESES OF SOME NEW SPIROTHIAZOLOPYRANOPYRAZOLE, SPIROTHIAZOLODIHYDROPYRIDI-NOPYRAZOLE AND SPIROTHIAZOLOTHIOPY-RANOPYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Abdullah A. Al-ahmadi

  DOI：10.1080/10426509708043500

  日期：1997.3.1

  (1a-f) in a mixture of ethanol/pyridine at reflux temperature to give spirothiazolopyranopyrazoles (3a-l) in one flask. The fusion of compounds 1a-f with 2a and/or 2b in the presence of ammonium acetate afforded spirothiazolodihydropyridinopyrazole derivatives (4a-l) in good yields. Also the reaction of compounds 1a-f with 2a and/or 2b with phosphorus pentasulfide in pyridine at reflux temperature yielded

  摘要 1-Thia-4-benzyl-4-azspiro[4,4]nonan-3-one (2a) 和/或 1-thia-4-benzyl-4-azaspiro[4,5]decan-3-one ( 2b) 在乙醇/吡啶混合物中在回流温度下与 4-亚芳基-3-甲基吡唑啉-5-酮 (1a-f) 反应以在一个烧瓶中得到螺噻唑并吡唑并吡唑 (3a-1)。在乙酸铵存在下化合物1a-f与2a和/或2b的融合以良好的产率提供螺噻唑二氢吡啶并吡唑衍生物(4a-1)。此外，化合物1a-f与2a和/或2b与五硫化二磷在吡啶中在回流温度下反应产生螺噻唑并噻唑并吡唑(5a-1)。所有合成的螺环衍生物均通过常规方法（IR、1H-NMR）和元素分析进行​​鉴定。
• 3-Methyl-4-substituted Benzylidene Pyrazol-5-ones: Synthesis, Evaluation of Antinociceptive Activities and in silico Studies
  作者：B. Swapna、Shaheen Begum、Arifa Begum、K. Bharathi、D. Sujatha

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21464

  日期：——

  complex nature of pain mechanisms. Some important receptors include cannabinoid (CB1 and CB2) imidazoline-2 (I2), adenosine, purinergic (P2X3 and P2X7), transient receptor potential vanilloid (TRPV) and ankyrin (TRPA) and neurotransmitters such as bradykinin, prostaglandin E2, tumor necrosis factor alpha (TNF-α), interleukin (IL)-1 and nitric oxide. Soluble epoxide hydrolase (eSH), cyclooxygenase-2

  不管潜在的镇痛药的开发最近取得了哪些进展，疼痛管理仍然具有挑战性。该领域的研究揭示了受体、神经递质、电压门控钠和钾离子通道和酶等多种靶标的参与，表明疼痛机制的复杂性。一些重要的受体包括大麻素 (CB1 和 CB2) 咪唑啉-2 (I2)、腺苷、嘌呤能 (P2X3 和 P2X7)、瞬时受体电位香草素 (TRPV) 和锚蛋白 (TRPA) 以及神经递质，如缓激肽、前列腺素 E2、肿瘤坏死因子α (TNF-α)、白细胞介素 (IL)-1 和一氧化氮。可溶性环氧化物水解酶 (eSH)、环氧合酶-2 (COX-2) 一氧化氮合酶 (NOS) 和与内源性大麻素系统相关的酶，如脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH)，单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是镇痛药物开发的潜在靶点 [1-9]。3-甲基-4-取代的亚苄基 Pyrazol-5-ones：合成、镇痛活性评估和计算机研究
• Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 6, p. 593 - 597
  作者：Nayak、Mittra

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Devi; Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 640 - 642
  作者：Devi、Nayak、Mittra

  DOI：——

  日期：——