7,11-diethyl-2-oxo-3-thio-1,4,7,11-tetrazacyclotridecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 7,11-diethyl-2-oxo-3-thio-1,4,7,11-tetrazacyclotridecane
• 英文别名: 1,10-Diethyl-6-sulfanylidene-1,4,7,10-tetrazacyclotridecan-5-one
• 化学式: C₁₃H₂₆N₄OS
• 分子量: 286.442
• InChiKey: DLUSTVRYRGBYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙基-1,3-丙二胺 在 modified Lawesson's reagent 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7,11-diethyl-2-oxo-3-thio-1,4,7,11-tetrazacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  氮和硫大环与顺式外源氧和硫供体原子的合成。

  摘要：

  已经准备了一系列新的N4和N8大环，包括顺式外源O2，S2和S / O原子，以使其与大环外的金属螯合。我们发现大环内的硫酰胺单元对仲胺的攻击不稳定，因此仅含叔胺的烷基化前体可能导致外源性S2大环。烷基化四胺前体与草酸二甲酯或二硫代草酰胺的环化反应分别通过与外源O2或S2的1 + 1和2 + 2环化反应产生N4和N8大环。探索了预先形成的外源O2大环的烷基化，并导致环中仲胺氮上的烷基取代，但是与使用烷基化四胺前体的环化反应相比，这些物质的合成收率总体较低。使用Lawesson's Reagent的类似物对exo-O2大环进行电离导致形成相似的外源S2和外源O，S大环。通过环化途径制备了具有外源O2的相关S2N2大环化合物，但不能分离出较大的环类似物。

  DOI：

  10.1039/b510734b

文献信息

• Synthesis of nitrogen and sulfur macrocycles with cis exogenous oxygen and sulfur donor atoms
  作者：Vivienne A. White、Nicholas J. Long、Neil Robertson

  DOI：10.1039/b510734b

  日期：——

  2 + 2 cyclisation reactions with exogenous-O2 or S2 respectively. Alkylation of preformed exogenous-O2 macrocycles was explored and led to alkyl substitution at the secondary amine nitrogens in the ring, however synthesis of these species was overall lower yielding than cyclisation using alkylated tetraamine precursors. Thionation of an exo-O2 macrocycle using an analogue of Lawesson's Reagent led to

  已经准备了一系列新的N4和N8大环，包括顺式外源O2，S2和S / O原子，以使其与大环外的金属螯合。我们发现大环内的硫酰胺单元对仲胺的攻击不稳定，因此仅含叔胺的烷基化前体可能导致外源性S2大环。烷基化四胺前体与草酸二甲酯或二硫代草酰胺的环化反应分别通过与外源O2或S2的1 + 1和2 + 2环化反应产生N4和N8大环。探索了预先形成的外源O2大环的烷基化，并导致环中仲胺氮上的烷基取代，但是与使用烷基化四胺前体的环化反应相比，这些物质的合成收率总体较低。使用Lawesson's Reagent的类似物对exo-O2大环进行电离导致形成相似的外源S2和外源O，S大环。通过环化途径制备了具有外源O2的相关S2N2大环化合物，但不能分离出较大的环类似物。