5-amino-N-butylnaphthalene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-N-butylnaphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: QOLMMUFHWWKMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N-butylnaphthalene-1-sulfonamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-butyl-5-(hydroxy(1,3,4-trimethyl-2-methylenecyclopent-3-en-1-yl)amino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基改性萘基荧光团作为光活化生物正交开启探针的设计

  摘要：

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01226
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-amino-N-butylnaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基改性萘基荧光团作为光活化生物正交开启探针的设计

  摘要：

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01226

文献信息

• 一类碘取代的生物正交增强型荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN115433066A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明属于荧光探针领域，公开了一类碘取代的生物正交增强型荧光探针及其制备方法与应用。具体涉及一种由下述通式I和通式II的化合物，即通式I表示的荧光探针，及其相应的与硼酸或硼酸酯发生生物正交Suzuki偶联反应后的产物(通式II)。该类荧光探针具有优良的光物理性质，可以快速、高效、特异性标记目标生物蛋白分子。本发明可应用于体外蛋白标记、活细胞成像和组织的标记成像，具有广泛的应用前景。
• Evaluation of fluorogenic aminonaphthalenesulfonamides and 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones for the detection of bacteria
  作者：Jia Lin Luo、Terry Jin、Linda Váradi、John D. Perry、David E. Hibbs、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.031

  日期：2016.2

  New fluorogenic enzyme substrates were synthesized by the coupling of aminonaphthalenesulfonamides or 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones with beta-alanine. The 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones were also condensed with a range of aryl aldehydes to give the corresponding hydrazones. The photophysical properties of the synthesized amines and hydrazines and their amide, hydrazide and hydrazone derivatives, were examined and they were also incorporated into Columbia agar in order to determine their potential for the detection of pathogenic bacteria. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A general strategy for in situ assembly of light-up fluorophores via bioorthogonal Suzuki-Miyaura cross-coupling
  作者：Xiang Li、Hong Yang、Yu Teng、Yongcheng Wang、Dali Yin、Yulin Tian

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.008

  日期：2022.9
• Design of Nitroso-Modified Naphthylene-Based Fluorophores as Photoactivatable Bioorthogonal Turn-On Probes
  作者：Yulin Tian、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Yu Teng、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01226

  日期：2021.5.7

  either photochemically or spontaneously transformed into highly fluorescent rearrangement products with remarkable photophysical properties including significant fluorescence enhancement, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield, superior photostability, and distinct solvatochromic effect. This strategy is suitable for selective labeling of diene-modified proteins and visualizing specific organelles

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。