4-bromo-N-(1-cyclopropylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(1-cyclopropylethyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: OUYDUIJPMUQUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 4-溴苯胺 在 rhodium(II) acetate dimer 、 一氧化碳 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 130.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以54%的产率得到4-bromo-N-(1-cyclopropylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  与环吡咯烷合成还原胺成环丙基酮的二分法

  摘要：

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02945

文献信息

• Dichotomy of Reductive Addition of Amines to Cyclopropyl Ketones vs Pyrrolidine Synthesis
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02945

  日期：2016.11.18

  interesting catalytic dichotomy was discovered: switching between simple ligand-free catalysts leads to fundamentally different outcomes of reductive reaction between amines and α-carbonylcyclopropanes. Whereas a rhodium catalyst leads to the traditional reductive amination product, ruthenium catalysis enables a novel reaction of pyrrolidine synthesis via ring expansion. The protocols do not require an

  发现了一个有趣的催化二分法：简单的无配体催化剂之间的转换导致胺和α-羰基环丙烷之间还原反应的根本不同。铑催化剂可产生传统的还原胺化产物，而钌催化则可通过扩环实现吡咯烷合成的新型反应。该方案不需要外部氢源，并且使用一氧化碳作为脱氧剂。所开发的方法与许多重要的合成功能（例如酯，羧基，溴和Cbz部分）完全兼容。