trans-(+/-)-1-N-benzyl-4-benzyloxypyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(+/-)-1-N-benzyl-4-benzyloxypyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-1-benzyl-4-phenylmethoxypyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: VNOIFWQSDDQKIP-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-1-N-benzyl-4-benzyloxypyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(trans)-1-tert-butyl 3-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是合成某些抑制剂化合物的关键中间体化合物，包括酶催化的对羟基吡咯烷的对映选择性酯化步骤。该发明还涉及一种制备(3S,4S)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的对映体。

  公开号：

  WO2005033076A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzyloxyacrylic acid ethyl ester 、 3-(苄氧基)丙烯酸乙酯 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以70%的产率得到trans-(+/-)-1-N-benzyl-4-benzyloxypyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-HYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-PYRROLIDINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是合成某些抑制剂化合物的关键中间体化合物，包括酶催化的对羟基吡咯烷的对映选择性酯化步骤。该发明还涉及一种制备(3S,4S)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的方法，这是(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基吡咯烷的对映体。

  公开号：

  WO2005033076A1