(3S,4R)ethyl 1-benzyl-4-(4′-nitrophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)ethyl 1-benzyl-4-(4′-nitrophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-ethyl 1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate；ethyl (3R,4S)-1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: WKRBIEGHCJQYMX-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S,4R)ethyl 1-benzyl-4-(4′-nitrophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲碱叶立德的电化学生成：获得取代的 N-杂环

  摘要：

  Azomethine 叶立德是用于构建N-杂环的 [3 + 2] 环加成反应的迷人 1,3-偶极子。在此，已经建立了一种在无金属和无外部氧化剂条件下产生不稳定的偶氮甲碱叶立德的有效且环境友好的电化学方法。生成的 1,3-偶极子与烯烃发生 [3 + 2] 环加成反应。这种电合成方法为构建取代的吡咯烷提供了一种简单易行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02069

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of unstabilised azomethine ylides by Lewis base catalysis
  作者：Shveta Pandiancherri、Sarah J. Ryan、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c2ob26047f

  日期：——

  Lewis base catalysed 1,3-dipolar cycloaddition between α,β-unsaturated acyl fluorides and N-[(trimethylsilyl)methyl]amino ethers has been achieved using 1 mol% DMAP. Competition experiments and 19F-NMR studies indicate that the cycloaddition occurs preferentially between the α,β-unsaturated acyl fluoride and the unstabilised azomethine ylide. In addition, an enantioselective variant, using chiral isothiourea

  使用1 mol％的酸，可实现Lewis碱催化的α，β-不饱和酰基氟与N -[（三甲基甲硅烷基）甲基]氨基醚之间的1,3-偶极环加成反应地图。竞争实验和19 F-NMR研究表明，环加成反应优先发生在α，β-不饱和酰基氟与不稳定的甲亚胺基立德之间。另外，使用手性异硫脲催化剂的对映体选择性变体的ee为14％。