(Z)-5-(2,4-dimethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2,4-dimethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2,4-dimethylbenzylidene)-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5Z)-5-[(2,4-dimethylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD04969075
• 分子量: 249.357
• InChiKey: FVAZWQJWDBXJSC-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,4-dimethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3-(2,4-dimethylphenyl)-2-mercaptoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 2,4-二甲基苯甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-5-(2,4-dimethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690

文献信息

• CHARGE CONTROLLING AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Yasumura Masateru

  公开号：US20120315576A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more rhodanine compounds represented by the following formula (1). where R1 represents a hydrogen atom, etc.; R2 represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R3 to R7, which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a linear or branched alkyloxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, etc., and may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of any of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which do not have the substituents of R3 to R7.

  本发明提供了一种包含以下式（1）所表示的一种或两种或更多罗丹宁化合物作为活性物质的电荷控制剂。其中R1代表氢原子等；R2代表氢原子、具有1至8个碳原子的线性或支链烷基基团，该基团可能具有取代基，取代或未取代的杂环基团等；R3至R7（它们可以相同也可以不同）代表氢原子、具有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团，该基团可能具有取代基，具有1至20个碳原子的线性或支链烷氧基基团，该基团可能具有取代基等，并且它们可以相互连接形成环；V、W、X、Y和Z代表碳原子或氮原子，V、W、X、Y和Z中的任意0至3个是不具有R3至R7的取代基的氮原子。
• Facile synthesis of 5-arylidene rhodanine derivatives using Na2SO3 as an eco-friendly catalyst. Access to 2-mercapto-3-aryl-acrylic acids and a benzoxaborole derivative
  作者：Chaima Boureghda、Raouf Boulcina、Vincent Dorcet、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152690

  日期：2021.1

  environment-friendly procedure for the synthesis of 5-arylidene rhodanines derivatives via a Knoevenagel type reaction was developed using rhodanine, a variety of differently substituted aldehydes and Na2SO3 as benign catalyst in ethanol. Selected 5-arylidene rhodanines were subjected to basic hydrolysis to afford 2-mercapto-3-substituted-acrylic acids. The presence of a boronic acid group is well tolerated in

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。