N-benzylhept-6-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylhept-6-en-1-amine
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: UZWAYQRPVATVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯酸 、 N-benzylhept-6-en-1-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到N-benzyl-N-(hept-6-en-1-yl)hex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺键的原位构象固定可通过封闭环置换作用实现对中型内酰胺的一般访问

  摘要：

  在这项工作中，引入了一种新的苯乙胺衍生的保护基，该保护基能够在酸性条件下通过电荷诱导的构象固定，显着增强Grubbs I催化的9至12元内酰胺的形成。由于这种新方法对于10元和11元环系统特别有价值，目前尚无相关的优先顺序，因此总体策略现在可通过闭环易位通向中等大小的内酰胺。保护基团的切割可以通过将N-氧化和Cope消除相结合的温和序列来进行，或者也可以在标准氢化条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03320
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-heptenylamine 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到N-benzylhept-6-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于仲氨基烯烃分子内加氢氨基烷基化的氨基吡啶并钛催化剂

  摘要：

  由Kempe最初合成的易于获得的2-（甲氨基）吡啶并钛络合物用作仲氨基烯烃的分子内加氢氨基烷基化反应的有效催化剂。N-芳基取代的1-氨基庚6-烯和1-氨基己基5-烯的相应反应可直接获得2-甲基环己基或2-甲基环戊基胺。此外，首次描述了N-烷基取代的仲氨基烯烃和双β-二取代基的分子内加氢氨基烷基化反应。虽然所有产物都是两种非对映异构体的混合物，但在形成2-甲基环戊基胺的过程中观察到更好的反式/顺式比例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500287

文献信息

• Cyclopropene-Templated Assembly of Medium Cycles via Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavel Yamanushkin、Sean P. Smith、Peter A. Petillo、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00974

  日期：2020.5.1

  sequence involves the reaction of cycloprop-2-ene carboxylic acids with unsaturated amines to furnish amides, which are further subjected to a Cu-catalyzed directed carbomagnesiation and a ring-closing olefin metathesis reaction. This methodology allows for the efficient preparation of lactams with ring sizes up to 10.

  描述了一种用于中型杂环组装的快速单击-单击环化策略。该序列涉及环丙-2-烯羧酸与不饱和胺的反应以提供酰胺，其进一步经受Cu催化的直接碳还原反应和闭环烯烃复分解反应。这种方法可以有效制备环大小最大为10的内酰胺。