ethyl 4,4-dicyano-5-(furan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 4,4-dicyano-5-(furan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,4-dicyano-5-(furan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 4,4-dicyano-5-(furan-2-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: TZMKFFHZIZFOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 (2-呋喃亚甲基)丙二腈 在 P(4-FC₆H₄)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到ethyl 4,4-dicyano-5-(furan-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 [4 + 2] 环化：环己烯的合成

  摘要：

  膦催化的 α-烷基烯丙酸酯与活化烯烃的 [4 + 2] 环化可以有效合成环己烯。六甲基磷三酰胺 (HMPT) 催化的 [4 + 2] α-烷基烯丙酸酯与亚芳基丙二腈的环化以优异的产率 (77-98%) 和中等至高非对映选择性 (1:2−12:1)。值得注意的是，相应的三芳基膦催化的 [4 + 2] α-甲基丙二烯酸与亚芳基丙二腈的环化表现出 1,4-偶极合成子的极性反转，以优异的产率提供了 4,4-二氰基-5-取代的环己-1-烯羧酸酯(80-93%)。α-烷基烯丙酸酯从一个 1 的极性反转，

  DOI：

  10.1021/ja0752181