{5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}methylenemalononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}methylenemalononitrile
• 英文别名: ({5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}methylene)methane-1,1-dicarbonitrile；2-[[5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₇F₃N₂O
• 分子量: 288.229
• InChiKey: GGYZGUZNSJIEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[3-(三氟甲基)苯基]糠醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furyl}methylenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  含腈化合物的合成，生物学评估和分子建模：探索多种抗阿尔茨海默病药物的活性。

  摘要：

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明

  DOI：

  10.1002/ddr.21594

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylations of heteroaromatics bearing dicyanovinyls at C2
  作者：Younes Bouazizi、Kassem Beydoun、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.008

  日期：2012.12

  The palladium-catalysed direct 5-arylation of heteroaromatics bearing dicyanovinyls at C2 with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of a variety of new conjugated systems in only one step. The nature of the solvent was found to be crucial to perform such arylations. In DMAc, complete decomposition of the dicyanovinyl derivatives was observed, whereas they were found to

  钯催化的C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物与芳基溴化物通过C–H键官能化直接进行5芳基化，仅需一步即可合成多种新的共轭体系。发现溶剂的性质对于进行这种芳基化至关重要。在DMAc中，观察到二氰基乙烯基衍生物完全分解，而发现它们在环戊基甲基醚中稳定。
• Reactions of 5-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]furan-2-carbaldehyde
  作者：P. Gajdos、J. Miklovic、A. Krutosikova

  DOI：10.1007/s10593-006-0151-x

  日期：2006.6
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明