methyl (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl]benzoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OKULDYWFOINMTE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4-乙酰氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到methyl (E)-4-(1-(hydroxyimino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226

文献信息

• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.
  作者：Koki ISHIBASHI、Katsuyoshi NAKAJIMA、Yuki SUGIOKA、Mitsuo SUGIYAMA、Takakazu HAMADA、Hiroyoshi HORIKOSHI、Takahide NISHI

  DOI：10.1248/cpb.47.226

  日期：——

  A series of 2-phenylbenzofuran derivatives with a carbamoyl, alkylamino, or alkyloxy group at the 5 or 6 position of the benzofuran ring were synthesized and evaluated for rat and human testosterone 5α-reductase inhibitory activities in vitro. Against rat enzyme, the carbamoyl derivatives had more potent inhibitory activities than the alkylamino or alkyloxy derivatives, and the 6-carbamoyl derivatives tended to be more potent than the 5-carbamoyl derivatives. Against human enzyme, the 6-substituted derivatives had more potent inhibitory activities than the 5-substituted derivatives. The 6-carbamoyl and 6-alkylamino derivatives tended to show stronger inhibitory activities against human type 1 enzyme than against type 2 enzyme, but they were not largely selective.

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。
• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Amine-Free Approach toward<i>N</i>-Toluenesulfonyl Amidine Construction: A Phosphite-Mediated Beckmann-Like Coupling of Oximes and<i>p</i>-Toluenesulfonyl Azide
  作者：Lauren M. Fleury、Erin E. Wilson、Monika Vogt、Tiffany J. Fan、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201305141

  日期：2013.10.25

  Atom hopping: A chlorophosphite‐mediated Beckmann ligation of oximes and p‐toluenesulfonyl azide gives access to N‐sulfonyl phosphoramidines in good to excellent yields. The reaction proceeds under exceptionally mild conditions and constitutes a bioorthogonal approach toward amidines by avoiding the use of amines and transition‐metal catalysts. dmp‐ol=3,3‐dimethylpropanediol.

  原子跳变：肟和对甲苯磺酰叠氮的氯亚磷酸酯介导的贝克曼连接使获得N磺酰基磷am的产率高至优异。该反应在异常温和的条件下进行，通过避免使用胺和过渡金属催化剂，构成了对am的生物正交方法。dmp-ol = 3,3-二甲基丙二醇。
• Three component hydroxyletherification and hydroxylazidation of (trifluoromethyl)alkenes: access to α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols
  作者：Hao Zeng、Chuanle Zhu、Chi Liu、Yingying Cai、Fulin Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0cc02550j

  日期：——

  The three component hydroxyletherification and hydroxylazidation reactions of (trifluoromethyl)alkenes are reported, providing various useful α-trifluoromethyl β-heteroatom substituted tertiary alcohols in high yields.

  报道了(三氟甲基)烯烃的三组分羟基醚化和羟基叠氮化反应，以高收率提供了各种有用的α-三氟甲基β-杂原子取代的三级醇。

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20110212969A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein ring A, X 1 , X 2 , X 3 , R 2 , R 4b , R 10 , and G have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中环A、X1、X2、X3、R2、R4b、R10和G的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用该组合物的方法。