8,11-diethyl-5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo<1,4,8,11>dioxadiazacyclotetradecine-5,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 8,11-diethyl-5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo<1,4,8,11>dioxadiazacyclotetradecine-5,10-dione
• 英文别名: 13,16-Diethyl-2,5-dioxa-13,16-diazatricyclo[16.4.0.06,11]docosa-1(22),6,8,10,18,20-hexaene-12,17-dione
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: FFNUGKDEJRXSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium salicylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 8,11-diethyl-5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo<1,4,8,11>dioxadiazacyclotetradecine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a Range of Benzo-Substituted Macrocyclic Diamides

  摘要：

  已经制备了16个新的14-17元大环二苯和三苯二氧二胺及三氧二胺（大环氧胺，例如5,6,7,8,9,10,16,17-八氢二苯[e,m][1,4,8,11]二氧二氮四癸因-5,10-二酮）13-28。在DMF中通过1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)乙烷6, 7和1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)苯8, 9的二钾盐与适当的二卤代烷或二甲磺酸酯反应，实现了13-28的大环化步骤，产率为40-90%。在THF和氢化钠中，通过13和25与适当的卤代化合物进行烷基化反应，得到了相应的N,N-二烷基大环氧胺29-33。后者的立体化学纯度通过1H NMR和13C NMR得到了证实。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25893

文献信息

• Ibrahim Yehia A., Elwahy Ahmed H. M., Synthesis, 51 (1993) N 5, S 503-508
  作者：Ibrahim Yehia A., Elwahy Ahmed H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of a Range of Benzo-Substituted Macrocyclic Diamides
  作者：Yehia A. Ibrahim、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1055/s-1993-25893

  日期：——

  Sixteen new 14-17-macrocyclic dibenzo and tribenzodioxadiamides and trioxadiamides (macrooxacyclams, e.g., 5,6,7,8,9,10,16,17-octahydrodibenzo [e,m][1,4,8,11 ]dioxadiazatetradecine-5,10-dione) 13-28 have been prepared. Moderate to good yields (40-90%) of 13-28 were achieved in the macrocyclization step by reacting the dipotassium salts of 1,2-bis(2-hydroxybenzoylamino)ethanes 6, 7 and 1,2-bis (2-hydroxybenzoylamino)benzenes 8, 9 with the appropriate dihaloalkane or ditosylate in dimethylformamide. Alkylation of 13 and 25 with an appropriate halo compound in tetrahydrofuran and sodium hydride yielded the corresponding N,N-dialkylmacro-oxacyclams 29-33. The stereochemical purity of the latter was proved by 1H NMR and 13C NMR.

  已经制备了16个新的14-17元大环二苯和三苯二氧二胺及三氧二胺（大环氧胺，例如5,6,7,8,9,10,16,17-八氢二苯[e,m][1,4,8,11]二氧二氮四癸因-5,10-二酮）13-28。在DMF中通过1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)乙烷6, 7和1,2-双(2-羟基苯甲酰胺基)苯8, 9的二钾盐与适当的二卤代烷或二甲磺酸酯反应，实现了13-28的大环化步骤，产率为40-90%。在THF和氢化钠中，通过13和25与适当的卤代化合物进行烷基化反应，得到了相应的N,N-二烷基大环氧胺29-33。后者的立体化学纯度通过1H NMR和13C NMR得到了证实。