4-O-mesyl-6-O-trityl-D-glucal | 474459-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-mesyl-6-O-trityl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-hydroxy-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 474459-57-9
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: RZSTTXCFWHVMEV-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-mesyl-6-O-trityl-D-glucal 在 potassium tert-butylate 、 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到6-O-trityl-3-deoxy-3-azido-D-gulal
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-O-mesyl-6-O-trityl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• Synthesis of the C42–C52 part of ciguatoxin CTX3C
  作者：Daisuke Domon、Kenshu Fujiwara、Yuko Ohtaniuchi、Akihiro Takezawa、Sayaka Takeda、Hidekazu Kawasaki、Akio Murai、Hidethoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.163

  日期：2005.11

  The C42–C52 part of ciguatoxin CTX3C (1) was synthesized from tri-O-acetyl d-glucal. The synthetic segment had a tetrahydropyran ring corresponding to the ‘C49-reduced’ L-ring of 1, designed to avoid side reactions due to acid-labile C49 acetal carbon during acidic reductive conditions planned in further synthesis toward 1. The vicinal dimethyl part at C47–C48 was constructed by a stepwise conjugate

  瓜瓜毒素CTX3C（1）的C42–C52部分是由三邻乙酰基d-葡糖醛合成的。合成链段具有对应于“ C49还原” L环的1的四氢吡喃环，旨在避免在计划进一步合成为1的酸性还原条件下，由于酸不稳定的C49乙缩醛碳引起的副反应。通过分步共轭加成/甲基化步骤构建C47-C48处的邻位二甲基部分。C50–C52单元的安装是通过Grignard添加C 3单元，然后进行螺环化和螺环缩醛的还原裂解。布朗的不对称巴豆基硼酸酯化实现了C42–C44部分的立体选择性组装。
• New Stereoselective β-Glycosylation via a Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/ol026648t

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of the vinyl oxirane 1 derived from D-glucal with a series of O-nucleophiles (alcohols, phenol, and diacetone D-glucose) affords the corresponding 2-unsaturated beta-O-glycosides in a completely stereoselective way (syn 1,4-addition pathway). Epoxide 1 is generated in situ by treatment of the corresponding hydroxy mesylate 2 with t-BuOK in anhydrous benzene.
• Regio- and Stereoselectivity of the Addition of <i>O</i>-, <i>S</i>-, <i>N</i>-, and <i>C</i>-Nucleophiles to the β Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/jo048981b

  日期：2004.12.1

  6-O-Trityl- (1a) and 6-(O-benzyl)-substituted epoxide (1b) derived from d-glucal were examined in their addition reactions with O-, C-, N-, and S-nucleophiles. A 1,4-regio- and β-stereoselective or an anti 1,2-addition pathway is commonly observed depending on the ability of the nucleophile to coordinate with the oxirane oxygen. When TMSN3 or LiN3 are used as azide-based nucleophiles, a 1,2-syn-addition

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。