N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₈BClN₂O₄S
• 分子量: 332.616
• InChiKey: ULYLUFVUODYAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide 、 3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到N-(2-chloro-5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent, Efficient, and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase δ through a Deconstruction and Regrowth Approach

  摘要：

  A deconstruction of previously reported phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) inhibitors and subsequent regrowth led to the identification of a privileged fragment for PI3K delta, which was exploited to deliver a potent, efficient, and selective lead series with a novel binding mode observed in the PI3K delta crystal structure.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01556
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氨基-5-溴吡啶 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PI3K抑制剂及其制备方法与在制药中的应用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为PI3K抑制剂及其制备方法与在制药中的应用。本发明提供的PI3K抑制剂为如通式Ⅰ所示结构的化合物，或其药物上可接受的盐。经PI3K生物化学活性测试法测试，该化合物对PI3Kα和PI3Kγ具有良好的抑制活性，其中有多个化合物对PI3Kα和PI3Kγ的IC50值达到了纳摩尔级（＜100nM）。结果表明，这些化合物能够为受PI3K作用的增值性疾病的治疗提供有效性和选择性更好的抑制剂，进而有望开发出治疗第I型糖尿病、肺病、乳癌、前列腺癌、实体瘤、淋巴瘤、心血管疾病、类风湿性关节炎、白血病等的靶向药物。

  公开号：

  CN106117181A

文献信息

• 氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN113214247A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供式I所示的氮杂吲哚衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R33均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• Inhibitors of PI3 kinase
  申请人：Booker Shon

  公开号：US20090163489A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that inhibit phosphoinositide 3-kinase; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐，其抑制磷脂酰肌醇3-激酶的方法；使用这些化合物治疗疾病或病况的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物。
• 氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂及其制备方法与在制药中的应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112724134B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明提供式I所示的氮杂吲唑联吡啶衍生物髓细胞增殖抑制剂，其中R1,R2,R3均具有本发明说明书中所限定的含义。式I化合物可显著抑制以MOLM‑16，HL‑60，MV‑4‑11为代表的髓细胞增殖及其相关病症。本发明提供的式I或其盐或相关药物组合，具有优异的体内外抑制活性、良好的成药性，且生物利用度高，对脏器无明显损伤。因此，式I或其盐及相关药物组合具有巨大的临床应用前景。
• 3-(吡啶-3基)-7-氮杂吲哚衍生物PI3Kδ抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112794851B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明提供式I所示的3‑(吡啶‑3基)‑7‑氮杂吲哚衍生物PI3Kδ抑制剂，其中R1,R2,R3,R4均具有本发明说明书中所限定的含义。式I所含化合物或其盐及相关药物组合可显著抑制PI3Kδ激酶的活性，对于PI3Kδ激酶过表达相关的疾病、病症、病症具有潜在的治疗应用，具有巨大的临床前景。
• 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US08476294B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The invention relates to the use of 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives and salts thereof in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases and for the manufacture of pharmaceutical preparations for the treatment of said diseases; 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives for use in the treatment of protein and/or lipid kinase dependent diseases; a method of treatment against said diseases, comprising administering the 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives to a warm-blooded animal, especially a human; pharmaceutical preparations comprising an 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivative, especially for the treatment of a protein and/or lipid kinase dependent disease; novel 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives; and a process for the preparation of the novel 1H-imidazo[4,5-c]quinolinone derivatives.

  本发明涉及使用1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物及其盐治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病，以及用于制造治疗该等疾病的药物制剂；1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物用于治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病；一种治疗上述疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，给予1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物；包含1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物的药物制剂，特别用于治疗蛋白质和/或脂质激酶依赖性疾病；新颖的1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物；以及制备新颖的1H-咪唑[4,5-c]喹啉酮衍生物的方法。