2-((3-chlorobenzyl)thio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-chlorobenzyl)thio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃N₂OS
• 分子量: 320.723
• InChiKey: RCLFNZSEGNMJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorobenzyl)thio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代嘧啶衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效的抗肿瘤新药，设计合成了一系列新型三氟甲基取代的嘧啶衍生物，并通过MTT评估了对四种人类肿瘤细胞（PC-3、MGC-803、MCF-7和H1975）的生物活性。化验。化合物17v对H1975显示出有效的抗增殖活性（IC 50  = 2.27 μM），优于阳性对照5-FU（IC 50  = 9.37 μM）。进一步的生物学评价研究表明，化合物17v 可诱导H1975细胞凋亡，并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。此外，化合物17v通过增加促凋亡蛋白 Bax 和 p53 的表达并下调抗凋亡蛋白 Bcl-2 诱导 H1975 细胞凋亡。此外，化合物17v能够紧密嵌入 EGFR 的活性口袋中。总之，这些结果表明化合物17v具有作为进一步研究的先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128268
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇 、 间氯氯苄 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.58h， 以81%的产率得到2-((3-chlorobenzyl)thio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代嘧啶衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  为了寻找高效的抗肿瘤新药，设计合成了一系列新型三氟甲基取代的嘧啶衍生物，并通过MTT评估了对四种人类肿瘤细胞（PC-3、MGC-803、MCF-7和H1975）的生物活性。化验。化合物17v对H1975显示出有效的抗增殖活性（IC 50  = 2.27 μM），优于阳性对照5-FU（IC 50  = 9.37 μM）。进一步的生物学评价研究表明，化合物17v 可诱导H1975细胞凋亡，并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。此外，化合物17v通过增加促凋亡蛋白 Bax 和 p53 的表达并下调抗凋亡蛋白 Bcl-2 诱导 H1975 细胞凋亡。此外，化合物17v能够紧密嵌入 EGFR 的活性口袋中。总之，这些结果表明化合物17v具有作为进一步研究的先导化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128268