4,4-dimethoxy-3-styrylcyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-styrylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RDWKGSJIVGQICJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-hydroxystilbene 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到4,4-dimethoxy-3-styrylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基丁苯二酚和异黄酮的高价碘氧化产生的新反应产物。

  摘要：

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：

  DOI：

  10.1039/b510240e

文献信息

• Novel reaction products from the hypervalent iodine oxidation of hydroxylated stilbenes and isoflavones
  作者：Cedric J. Lion、David A. Vasselin、Carl H. Schwalbe、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1039/b510240e

  日期：——

  for these new reaction pathways are discussed, and the X-ray crystal structure of 2,4'-dihydroxybenzil is presented. In contrast, oxidation of the corresponding 3-hydroxystilbenes and 3-hydroxyisoflavone led to conventional dienone oxidation products. The antitumour implications of these oxidation processes are briefly highlighted; the novel 4-substituted phenolic oxidation products were found to be

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：