2,3-dipentylnaphthacene-5,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3-dipentylnaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 2,3-dipentyl-5,12-tetracenequinone；2,3-Dipentyltetracene-5,12-dione
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: ROZGYBHEMCXYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipentylnaphthacene-5,12-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dipentyltetracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-state Optical Properties of 2,3-Dialkyl- and 2,3,8,9-Tetraalkyltetracenes

  摘要：

  我们通过 1,4-anthraquinones 和 3,4-dialkylthiophene-1,1-dioxides 的 Diels-Alder 反应制备了 2,3-dialkyl- 和 2,3,8,9-tetraalkyltetracenes 并分别获得了橙色和黄色固体。固态光学性质的差异可能是由于分子间的相互作用不同造成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.58
• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 在 盐酸 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-dipentylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌系列中的原始环空反应：合成新的2,3-二烷基萘并5,12-二酮

  摘要：

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00006-5

文献信息

• Synthesis and Solid-state Optical Properties of 2,3-Dialkyl- and 2,3,8,9-Tetraalkyltetracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Takuya Ohara、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito

  DOI：10.1246/cl.2011.58

  日期：2011.1.5

  We prepared 2,3-dialkyl- and 2,3,8,9-tetraalkyltetracenes by way of Diels–Alder reactions between 1,4-anthraquinones and 3,4-dialkylthiophene-1,1-dioxides and obtained mainly orange and yellow solids, respectively. The differences in optical properties in the solid state were probably due to different intermolecular interactions.

  我们通过 1,4-anthraquinones 和 3,4-dialkylthiophene-1,1-dioxides 的 Diels-Alder 反应制备了 2,3-dialkyl- 和 2,3,8,9-tetraalkyltetracenes 并分别获得了橙色和黄色固体。固态光学性质的差异可能是由于分子间的相互作用不同造成的。
• Original Annulation in Anthraquinone Series: Synthesis of New 2,3-Dialkylnaphthacene-5,12-diones
  作者：Thierry Terme、Michel P Crozet、Luc Giraud、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00006-5

  日期：2000.2

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis under standard SRN1 reaction conditions (inert atmosphere, photostimulation) and in a phase-transfer system to give original 2,3-dialkylnaphthacene-5,12-diones in fairly good yields.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。
• Alkyl Substituent Effects on Molecular Packing and Optoelectronic Properties of 2,3-Dialkyltetracenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Genki Ohe、Takeshi Kawase、Akinori Saeki、Shu Seki

  DOI：10.1246/bcsj.20140006

  日期：2014.8.15

  A series of 2,3-dialkyltetracenes (alkyl = propyl to hexyl) were readily prepared from 2,3-dialkyl-5,12-tetracenequinone by a one-pot sequence involving hydride reduction with sodium borohydride an...

  一系列的 2,3-二烷基并四苯（烷基 = 丙基到己基）很容易由 2,3-二烷基-5,12-并四苯醌通过一锅法制备，包括用硼氢化钠和...