N-(2-nitro-1-phenylheptyl)diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-1-phenylheptyl)diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (1R,2S)-N-diphenylphosphoryl-2-nitro-1-phenylheptan-1-amine
• 化学式: C₂₅H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 436.491
• InChiKey: JFNUPEAATOIQIJ-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 N-benzylidenediphenylphosphinamide 在 四甲基胍 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(2-nitro-1-phenylheptyl)diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  有机催化的无溶剂氮杂亨利反应：一锅合成1,2-二胺的突破

  摘要：

  发现含氮的超碱例如TMG是N-二苯基膦酰基亚胺与硝基烷烃之间反应的有效催化剂。利用在后处理过程中也避免使用任何溶剂的方案，我们合成了一系列β-硝基胺，具有优异的收率和高的非对映体比率。这些结果，结合铟与锌作为化学计量还原剂的能力，可在温和的反应条件下在水介质中还原硝基，使我们设计出了三步一锅合成一系列在各个步骤中使用环保程序生产1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo0488762

文献信息

• Organocatalyzed Solvent-Free Aza-Henry Reaction:  A Breakthrough in the One-Pot Synthesis of 1,2-Diamines
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo0488762

  日期：2004.11.1

  A nitrogen-containing superbase such as TMG was found to be an effective catalyst for the reaction between N-diphenylphosphinoyl imines and nitroalkanes. Exploiting a protocol that avoids the use of any solvent also during workup procedure, we synthesized a series of β-nitroamines in excellent yields and high diastereomeric ratios. These results, combined with the capability of the indium in conjunction

  发现含氮的超碱例如TMG是N-二苯基膦酰基亚胺与硝基烷烃之间反应的有效催化剂。利用在后处理过程中也避免使用任何溶剂的方案，我们合成了一系列β-硝基胺，具有优异的收率和高的非对映体比率。这些结果，结合铟与锌作为化学计量还原剂的能力，可在温和的反应条件下在水介质中还原硝基，使我们设计出了三步一锅合成一系列在各个步骤中使用环保程序生产1,2-二胺。