ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 310.15
• InChiKey: CTNMIFRSQHYFQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-恶二唑环的吡啶基吡唑-4-羧酰胺类化合物：邻氨基苯甲酰胺类新型杀虫剂的合成与评价

  摘要：

  在这里，我们描述了含有1,2,4-恶二唑环的吡啶基吡唑-4-羧酰胺的制备，作为新型的邻氨基苯甲酰胺衍生物，并将它们的杀虫活性与公认的强效杀虫剂扑虫腈进行了比较。生物活性测试表明，所有化合物均具有良好的杀虫活性，其中最有效的物种在400和200μgmL -1的浓度下分别达到100％和57％的小菜蛾死亡率。

  DOI：

  10.1002/jhet.3927
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-oxobutanoate 、 2-溴-6-肼基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-（6-（3-（（4-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-2-甲基苯基）氨基）-2,3-二氢-1 H-茚满-的发现4-yl）pyridin-2-yl）-5-methyl-1 H-吡唑-4-羧酸，一种可溶性鸟苷酸环化酶激活剂，专门设计用于局部眼部递送以治疗青光眼

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00007

文献信息

• [EN] THIOPHEN-2-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE THIOPHÈNE-2-YL-PYRIDINE-2-YL -1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001876A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• [EN] INDANE AND INDOLINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE ET D'INDOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001875A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和制药组合物。
• Synthesis, insecticidal activities, and structure–activity relationships of 1,3,4‐oxadiazole‐ring‐containing pyridylpyrazole‐4‐carboxamides as novel insecticides of the anthranilic diamide family
  作者：Abdalla Khallaf、Ping Wang、Shuping Zhuo、Hongjun Zhu、Hui Liu

  DOI：10.1002/jhet.4346

  日期：2021.11

  The preparation of novel anthranilic diamide derivatives is extremely important for agricultural pest control. In this study, pyridylpyrazole-4-carboxamides containing a 1,3,4-oxadiazole ring were designed and synthesized via the dehydration of aromatic hydrazine derivatives and formanilides in the presence of an alkali. The insecticidal activities of these new compounds against the diamondback moth

  新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的制备对于农业害虫防治极为重要。在这项研究中，通过芳香肼衍生物和甲酰苯胺在碱存在下的脱水，设计并合成了含有 1,3,4-恶二唑环的吡啶基吡唑-4-甲酰胺。评估了这些新化合物对小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。N-(4-chloro-2-methyl-6-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-5-methyl-1-(pyridin-2-yl) -1H-吡唑-4-甲酰胺 ( 8h6 ) 在100、50、10、5和 1 μg ml -1 的浓度下显示出 67%、50%、34%、20% 和 17% 的活性， 分别。密度泛函理论计算表明，1,3,4-恶二唑环的引入显着改变了最高占据和最低未占据分子轨道的电子分布，导致这些化合物的能隙比众所周知的杀虫剂氯虫苯甲酰胺大得多，这可能是它们较低的活性的原因。本研究的结果表明，被
• [EN] CYCLOHEXEN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE CYCLOHEXÉN-1-YL-PYRIDIN-2-YL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIQUE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016001878A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐；本发明的化合物的制备方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Structural design and insecticidal activity of 1,3,4‐oxadiazole‐ring containing pyridylpyrazole‐4‐carboxamides
  作者：Abdalla Khallaf、Ping Wang、Shuping Zhuo、Hongjun Zhu、Hui Liu

  DOI：10.1002/jhet.4571

  日期：2023.1

  (Spodoptera frugiperda) moths were evaluated. Only substitutions on the 1,3,4-oxadiazole moiety dictated bioreactivity, with 8q2 m-CF3Ph being the most effective against Plutella xylostella, showing 80%–93% mortality at a concentration of 0.5–500 μg ml−1 while the others remained inactive or less active (highest mortality being 63%). The larvicidal activity against Spodoptera frugiperda was inferior

  评估了含有吡啶基吡唑-4-甲酰胺的 1,3,4-恶二唑环对小菜蛾 ( Plutella xylostella ) 和夜蛾 ( Spodoptera frugiperda ) 蛾的杀虫活性。只有 1,3,4-恶二唑部分的取代决定了生物反应性，其中8q2 m -CF 3 Ph 对小菜蛾最有效，在 0.5-500 μg ml −1的浓度下显示 80%–93% 的死亡率，而其他人则保持不活跃或不太活跃（最高死亡率为 63%）。对草地贪夜蛾的杀幼虫活性低于小菜蛾，最高死亡率为33%。8q5晶体获得并分析，揭示了分子内氢键和分子间 π  π 相互作用的影响。