benzyl(1-p-tolylallyl)carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(1-p-tolylallyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[1-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: XRYNQUNVWOWFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 N-benzyl-1-(4-methylphenyl)methanimine 、 氯甲酸苄酯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到benzyl(1-p-tolylallyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺，酰氯和有机锡烷铜的铜催化交叉偶联：α-取代的酰胺的多组分合成

  摘要：

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0503557

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Imines, Acid Chlorides, and Organostannanes:  A Multicomponent Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo0503557

  日期：2005.6.1

  A copper-catalyzed cross-coupling of organotin reagents with imines and acid chlorides is reported. The reaction proceeds efficiently with a range of vinyl-, alkyl-, aryl- and heteroaryl-substituted organostannanes as well as a diverse set of imines of non-enolizable aldehydes. Use of chloroformates also allows for the formation of N-protected α-substituted amines. This chemistry has been applied to

  据报道，铜催化的有机锡试剂与亚胺和酰氯的交叉偶联。该反应可与一系列乙烯基，烷基，芳基和杂芳基取代的有机锡烷基酯以及各种各样的不可烯化的醛亚胺有效地进行。使用氯甲酸酯还可以形成N-保护的α-取代的胺。该化学方法已用于通过环亚胺的活化来合成异喹啉生物碱衍生物。
• Imines in Stille-Type Cross-Coupling Reactions: A Multicomponent Synthesis ofα-Substituted Amides
  作者：Jason L. Davis、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.200352123

  日期：2004.1.23
• General Approach to the Coupling of Organoindium Reagents with Imines via Copper Catalysis
  作者：Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol060277p

  日期：2006.5.1

  A copper-catalyzed three-component coupling of organoindium reagents with imines and acid chlorides is described. This mild carbon-carbon bond forming reaction requires only one-third of an equivalent of indium reagent to proceed in high yield, with the sole byproduct being indium trichloride. The reaction demonstrates broad generality, with aryl-, heteroaryl-, vinyl-, and alkylindiums, as well as functionalized imines and acid chlorides, all providing alpha-substituted amides or N-protected amines in a single step.
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling with Imines:  A Multicomponent Synthesis of Imidazolones
  作者：Ali R. Siamaki、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo701875b

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The palladium-catalyzed coupling of imines, chloroformates, organotin reagents, and carbon monoxide leads to the one-pot formation of ketocarbamates in good yields. These products can further be converted to highly substituted imidazolones via a cyclocondensation reaction. Overall, this methodology provides an alternative approach to imidazolones from five simple and readily available building blocks via a one-pot, multicomponent process.