4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1H-phenanthro(9,10-d)imidazole
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃
• 分子量: 319.365
• InChiKey: KOAWHZORFALVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  菲并咪唑二聚体：结构和自由基反应性；压致变色、热致变色和光致变色

  摘要：

  通过两相制备方法合成了一系列 2-苯基菲咪唑二聚体，并以纯形式分离。通过 1 H 和 13 C NMR 光谱法获得了结构的明确证据；因此可以消除二聚体的六种可能结构异构体中的五种。二聚体表现出热致变色和压致变色行为，但不表现出光致变色。有色物质被证明是二聚体解离时形成的自由基；ESR 测量证实了这一点。自由基的电子吸收光谱受苯环上取代基的影响。UVnVIS 测量允许评估二元平衡常数，这也被发现取决于苯环上的取代基。

  DOI：

  10.1139/v98-085
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficientone-pot synthesis of imidazoles catalyzed by silica-supported La0.5Pb0.5MnO3 nano particles as anovel and reusable perovskite oxide

  摘要：

  制备了二氧化硅支撑的 La0.5Pb0.5MnO3 纳米粒子，并将其用作一种新的过氧化物型催化剂，用于在回流和无溶剂条件下，通过[9,10]-菲醌、芳基醛和乙酸铵的单锅三组分缩合反应，快速高效地合成取代的咪唑类化合物。

  DOI：

  10.4314/bcse.v32i1.15

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Efficientone-pot synthesis of imidazoles catalyzed by silica-supported La0.5Pb0.5MnO3 nano particles as anovel and reusable perovskite oxide
  作者：N. Zahedi、A. Javid、M. K. Mohammadi、H. Tavakkoli

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.15

  日期：——

  Silica-supported La0.5Pb0.5MnO3 nanoparticles was prepared and used as a new perovskite-type catalyst for rapid and efficient synthesis of substituted imidazoles by an one-pot three-component condensation of [9,10]-phenanthraquinone, aryl aldehydes and ammonium acetate in excellent yield under reflux, and also solvent-free conditions.

  制备了二氧化硅支撑的 La0.5Pb0.5MnO3 纳米粒子，并将其用作一种新的过氧化物型催化剂，用于在回流和无溶剂条件下，通过[9,10]-菲醌、芳基醛和乙酸铵的单锅三组分缩合反应，快速高效地合成取代的咪唑类化合物。
• Preparation, Characterization, and Application of Preyssler Heteropoly Acid Immobilized on Magnetic Nanoparticles as a Green and Recoverable Catalyst for the Synthesis of Imidazoles
  作者：A. Javid、A. Khojastehnezhad、A. J. L. Pombeiro

  DOI：10.1134/s1070363217120453

  日期：2017.12

  magnetically separable catalyst was synthesized by immobilization of Preyssler heteropoly acid (HPA) on Ni0.5Zn0.5Fe2O4 magnetite nanoparticles (MNPs) coated with hydroxyapatite (HA). The catalyst was characterized by scaning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction (XRD), FT-IR, energy dispersive spectroscopy (EDS), and TGA. Activity of this catalyst was tested in

  通过将Preyssler杂多酸（HPA）固定在涂有羟基磷灰石（HA）的Ni 0.5 Zn 0.5 Fe 2 O 4磁铁矿纳米颗粒（MNPs）上，合成了一种高效的磁可分离催化剂。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），FT-IR，能量色散谱（EDS）和TGA对催化剂进行表征。在室温下，无溶剂条件下，通过[9,10]-菲蒽醌与芳基醛和乙酸铵的一锅三组分缩合，在咪唑衍生物的合成中测试了该催化剂的活性。
• Novel two-photon fluorescent probe with high fluorescence quantum yields for tracking lipid droplets in biological systems
  作者：Jie Niu、Yong Liu、Weishan Wang、Weiying Lin

  DOI：10.1016/j.saa.2019.02.106

  日期：2019.6

  Lipid droplets (LDs) played an important role in storing neutral lipids process. In this work, we developed a series of fluorescent dyes PIE1-PIE4 with high fluorescence quantum yields based on a single phenanthrenequinone imidazole fluorophore core. Among these compounds, we introduced diethyl aniline group on the phenanthrenequinone imidazole core to provide the compound PIE1. It is firstly found

  脂质滴（LDs）在存储中性脂质过程中起着重要作用。在这项工作中，我们开发了一系列基于单个菲醌咪唑荧光团核心的高荧光量子产率的荧光染料PIE1 - PIE4。在这些化合物中，我们在菲醌咪唑核心上引入了二乙基苯胺基团以提供化合物PIE1。首先发现，PIE1可以对活细胞中的脂质图像（LDs）进行彩色成像和跟踪。但是，我们在相同的荧光团核心上修饰了腈，咪唑和甲基，以分别提供三种染料PIE2，PIE3和PIE4。虽然PIE2，PIE3和PIE4在各种有机溶剂中具有很高的荧光量子产率，它们无法对活细胞中的LD进行彩色成像和跟踪。
• METHOD OF STORING HYDROGEN, HYDROGEN INCLUSION COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KURITA WATER INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP1428831A1

  公开（公告）日：2004-06-16

  An organic compound capable of forming a hydrogen molecular compound such as a hydrogen clathrate is brought in contact with hydrogen gas in a pressurized state. It enables relatively light-weight and stable storage of hydrogen at or near the ordinary temperature and the ambient pressure and easy takeoff of the stored hydrogen.

  一种能够形成氢分子化合物（如氢凝块）的有机化合物在加压状态下与氢气接触。这样就能在常温或接近常压的条件下相对轻便而稳定地储存氢气，并能方便地取出储存的氢气。