1-octyn-3-ol p-methoxybenzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-octyn-3-ol p-methoxybenzyl ether
• 英文别名: 1-methoxy-4-((oct-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene；1-Methoxy-4-(oct-1-yn-3-yloxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RFNJYLLDMGPEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 1-octyn-3-ol p-methoxybenzyl ether 在 Schwartz's reagent 、 甲基锂 、 Dimethylzinc 作用下， 生成 trans-3-hydroxy-4-<(E)-3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-1-octenyl>cyclopentanone tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A Practical, General Three-Component Coupling Approach to Prostaglandin and Non-Prostaglandin-Related Skeleta

  摘要：

  Starting with a terminal alkyne, a one-pot, six-step sequence has been developed which results in prostaglandin and related skeleta in high. yields. The method involves a transmetalation between organozirconium and cuprate species, as well as another between a copper enolate and organozincate reagent. Only catalytic amounts of the cuprate are needed. A variety of cyclic and acyclic enones participate in these multiple couplings, demonstrating that the methodology applies to far more than just the prostaglandin nucleus.

  DOI：

  10.1021/ja00105a010
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-octyn-3-ol p-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的碱促进的异构化，无过渡金属合成富电子的1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901743