5-(diphenylamino)-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(diphenylamino)-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-(Diphenylamino)-2-(1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol；2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)-5-(N-phenylanilino)phenol
• 化学式: C₃₃H₂₃N₃O
• 分子量: 477.565
• InChiKey: VAJZUZZWWOATHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylamino)-2-hydroxybenzaldehyde 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-(diphenylamino)-2-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  高荧光蓝绿色发射菲并咪唑衍生物：结构和给体基团对荧光性质的影响的详细实验和DFT研究

  摘要：

  合成了一系列高荧光的蓝绿色发射菲和3,6-二苯基菲基化合物，以研究不同的供电子基团对光物理性质的影响。与其他给电子基团相比，在基于N-苯基咔唑给体的化合物中观察到非常独特且不同的荧光特性。Lipert-Mataga相关性阐明了这些化合物的分子内电荷转移和高极性激发态。使用Kamlet-Taft和Catalan多线性回归分析还可以支持从非极性溶剂到极性溶剂观察到的正负溶剂溶变色。苯，菲和3的光物理性质的比较研究，提出了基于6-二苯基菲的羟基咪唑衍生物，以研究刚性和扩展的共轭作用。观察到的实验结果也使用密度泛函理论计算在理论上进行关联。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.06.020

文献信息

• Synthesis of Strongly Fluorescent Imidazole Derivatives: Structure Property Studies, Halochromism and Fluorescent Photoswitching
  作者：Anu Kundu、Subramanian Karthikeyan、Dohyun Moon、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1007/s10895-019-02437-6

  日期：2019.11

  synthesized that exhibited strong solution fluorescence and molecular structure and conformation controlled fluorescence photoswitching, solid state fluorescence and halochromism. Hydroxyl substituted molecules (1–4) showed moderate to strong fluorescence in solution depend on solvent polarity and very weak solid state fluorescence. Methoxy substituted molecules (5–7) displayed strong fluorescence both in

  羟基取代的分子（1-4）在溶液中显示中等至强烈的荧光，这取决于溶剂的极性和非常弱的固态荧光。甲氧基取代的分子（5-7）在溶液和固态下均显示强荧光。固态结构研究表明，在晶格中强分子内H键。有趣的是，高度扭曲的结构（6）在CHCl中显示出罕见的光诱导可逆荧光转换3。等时点依赖性荧光光开关研究的观察表明结构异构体转化。此外，已经使用酸敏感的咪唑氮来证明通过卤致变色的固态荧光转换。因此，本研究试图开发新的荧光分子并建立用于设计荧光开关材料的结构-性质关系。 用三苯胺-咪唑衍生物已观察到分子结构受控的固态荧光，卤致变色和氯仿中罕见的荧光光开关。
• Highly fluorescent blue-green emitting phenanthroimidazole derivatives: Detail experimental and DFT study of structural and donating group effects on fluorescence properties
  作者：Shantaram Kothavale、Sulochana Bhalekar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.020

  日期：2018.12

  Lipert-Mataga correlations. The positive and negative solvatochromism observed from non-polar to polar solvents is also supported using Kamlet-Taft and Catalan multilinear regression analysis. Comparative study of photophysical properties between benzil, phenanthrene and 3,6-diphenylphenanthrene based hydroxyl imidazole derivatives is presented to study the effect of rigidity and extended conjugation. Observed

  合成了一系列高荧光的蓝绿色发射菲和3,6-二苯基菲基化合物，以研究不同的供电子基团对光物理性质的影响。与其他给电子基团相比，在基于N-苯基咔唑给体的化合物中观察到非常独特且不同的荧光特性。Lipert-Mataga相关性阐明了这些化合物的分子内电荷转移和高极性激发态。使用Kamlet-Taft和Catalan多线性回归分析还可以支持从非极性溶剂到极性溶剂观察到的正负溶剂溶变色。苯，菲和3的光物理性质的比较研究，提出了基于6-二苯基菲的羟基咪唑衍生物，以研究刚性和扩展的共轭作用。观察到的实验结果也使用密度泛函理论计算在理论上进行关联。