3-methyl-1-phenylpentan-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpentan-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: XOICURJOPOABFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-methyl-1-phenylpentan-3-amine 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族伯胺与芳基碘化物的天然胺定向定点C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  摘要N-未保护的脂肪胺的直接C（sp3）-H官能化是胺合成最有效，最直接的策略之一。尽管在该领域取得了一些新进展，但除了α-氨基酯外，伯脂肪胺的NH2定向的γ-C（sp3）-H芳基化仍未解决。在此报告中，我们建立了一种简单而有效的方法，用于通过芳基碘化物对脂肪族伯胺进行位点选择性C（sp3）-H芳基化。在仅5mol％的Pd（OAc）2的存在下，包括O-苄基和O-甲硅烷基氨基醇在内的多种脂族胺在γ-或δ-位被含有广泛官能团的芳基碘化物芳基化。该方法的合成应用还通过大规模合成，芬戈莫德类似物的合成，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-methylpentane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化碳 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-1-phenylpentan-3-amine 、 3-methyl-1,5-diphenylpentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳介导的胺底物的 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  在过去十年中，通过 CH 官能化制备胺一直是一个重要的研究领域，但通常依赖于添加的导向基团或空间位阻胺方法。由于游离胺导向的 C(sp3)-H 活化仍主要限于环化反应并提高胺基 CH 活化的可持续性和反应范围，我们提出了一种使用干冰形式的 CO2 的策略，以促进分子间CH芳基化。该方法已用于实现操作简单的程序，从而可以在 γ-CH 位置选择性地芳基化 1° 和 2° 脂肪胺。除了可能作为导向基团外，CO2 还被证明可以减少敏感胺底物的氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05061

文献信息

• Site-selective C–H arylation of primary aliphatic amines enabled by a catalytic transient directing group
  作者：Yongbing Liu、Haibo Ge

  DOI：10.1038/nchem.2606

  日期：2017.1

  functionalization of aliphatic amines is of great importance in organic and medicinal chemistry research. Several methods have been developed for the direct sp3 C–H functionalization of secondary and tertiary aliphatic amines, but site-selective functionalization of primary aliphatic amines in remote positions remains a challenge. Here, we report the direct, highly site-selective γ-arylation of primary alkylamines

  过渡金属催化的脂肪族胺的直接C–H键官能化在有机和药物化学研究中非常重要。已经开发了多种方法用于仲和叔脂族胺的直接sp 3 C–H官能化，但是在偏远位置伯脂族胺的位点选择性官能化仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过未活化的sp 3上的钯催化的C–H键官能化过程，伯烷基胺的直接，高度位点选择性的γ-芳基化碳。使用乙醛酸作为廉价的，催化的和瞬态的导向基团，无需任何保护或脱保护步骤即可制备各种各样的γ-芳基化伯烷基胺。该方法无需使用预功能化的底物或化学计量的导向基团即可直接获得有机和药物化学中重要的结构基序，并在直接从市售的2-氨基-2-基合成免疫调节药物芬戈莫德的类似物中得到了证明。丙基丙烷-1,3-二醇。
• Carbon Dioxide as a Directing Group for C-H Functionalization Reactions Involving Lewis Basic Amines, Alcohols, Thiols, and Phosphines for the Synthesis of Compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190185392A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Methods of synthesizing compounds using CO 2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  描述了利用CO2作为导向基进行C-H官能化合成化合物的方法，以及由此制备的化合物。
• Substituierte Triazolinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0511569A1

  公开（公告）日：1992-11-04

  Die Erfindung betrifft neue, substituierte Triazolinone der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für Alkyl oder Cycloalkyl steht, R²für gegebenenfalls durch Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Arylalkinyl substituiertes Cycloalkyl steht, oder für einen Rest der Formel steht, Xfür Sauerstoff oder Schwefel steht und Yfür Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸für Wasserstoff oder Alkyl stehen, R⁹für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht und nfür eine Zahl 0, 1, 2 oder 3 steht, wobei jedoch Verbindungen, bei denen gleichzeitig R¹ für einen Methylrest, X für Sauerstoff, Y für Sauerstoff und R² für einen Rest der Formel steht, ausgenommen sind, mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

  本发明涉及通式 (I) 的新型取代三唑啉酮类化合物 其中 R¹ 代表烷基或环烷基、 R²代表任选被芳基、芳烷基、芳烯基或芳炔基取代的环烷基，或代表式中的一个基团 X代表氧或硫、 X代表氧或硫 Y 代表氧或硫、 其中 R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 代表氢或烷基、 R⁹代表任选取代的环烷基、芳基或杂芳基，以及 n代表数字 0、1、2 或 3、 然而，其中 R¹ 同时代表甲基、X 代表氧、Y 代表氧且 R² 代表式中的一个基的化合物 但不包括 R¹ 同时代表甲基、X 代表氧、Y 代表氧和 R² 代表式中自由基的化合物，也不包括制备这些化合物和将其用作除草剂的若干工艺和新中间体。
• Carbon dioxide as a directing group for C—H functionalization reactions involving Lewis basic amines, alcohols, thiols, and phosphines for the synthesis of compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10865163B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Methods of synthesizing compounds using CO2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  本文介绍了利用二氧化碳作为 C-H 功能化的定向基团合成化合物的方法以及由此制得的化合物。
• Basische Äther, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031885B1

  公开（公告）日：1984-06-27