4-(3-phenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(3-phenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(3-Phenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-piperidin-1-ylethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-(3-phenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-piperidin-1-ylethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆
• 分子量: 376.505
• InChiKey: MOEBXQNKDNLLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-phenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶为sigma-1受体配体，用于治疗疼痛。第2部分：在位置4引入环状取代基

  摘要：

  通过环状取代基在吡唑并[3,4的4位的替换的酰氨d ]嘧啶骨架，导致高活性σ-1受体（σ 1 R）的配体。苯基或吡唑基者为σ在亲和力方面最好1 R和4-（1-甲基吡唑-5-基）衍生物，12F，是最具有选择性。化合物12F也是最佳σ之一1中的亲脂性配体的效率，这转化为良好的物理化学和ADMET谱项曾经描述- [R配体。此外，12F被确定为σ的拮抗剂1个鉴于其有效的镇痛轮廓中的R在小鼠几个疼痛模型。

  DOI：

  10.1039/c7md00078b

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS SIGMA LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2013010950A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments.

  本发明涉及具有对σ受体，特别是σ-1受体具有很强亲和力的新吡唑[3,4-d]嘧啶化合物，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途。
• PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS SIGMA LIGANDS
  申请人：Cuberes-Altisent Maria Rosa

  公开号：US20140163010A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for preparing these compounds, to compositions comprising them and to their use as medicaments.

  新的吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物对sigma受体具有很高的亲和力，特别是sigma-1受体，以及制备这些化合物的过程，包含它们的组合物和它们作为药物的用途。
• US9567338B2
  申请人：——

  公开号：US9567338B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines as sigma-1 receptor ligands for the treatment of pain. Part 2: Introduction of cyclic substituents in position 4
  作者：José Luis Díaz、Jordi Corbera、Daniel Martínez、Magda Bordas、Cristina Sicre、Rosalia Pascual、Mª José Pretel、Ana Paz Marín、Ana Montero、Albert Dordal、Inés Alvarez、Carmen Almansa

  DOI：10.1039/c7md00078b

  日期：——

  The replacement of acylamino by cyclic substituents in the position 4 of the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine scaffold, led to highly active sigma-1 receptor (σ1R) ligands. Phenyl or pyrazolyl groups were the best in terms of affinity for the σ1R and the 4-(1-methylpyrazol-5-yl) derivative, 12f, was the most selective. Compound 12f is also one of the best σ1R ligands ever described in terms of lipophilic

  通过环状取代基在吡唑并[3,4的4位的替换的酰氨d ]嘧啶骨架，导致高活性σ-1受体（σ 1 R）的配体。苯基或吡唑基者为σ在亲和力方面最好1 R和4-（1-甲基吡唑-5-基）衍生物，12F，是最具有选择性。化合物12F也是最佳σ之一1中的亲脂性配体的效率，这转化为良好的物理化学和ADMET谱项曾经描述- [R配体。此外，12F被确定为σ的拮抗剂1个鉴于其有效的镇痛轮廓中的R在小鼠几个疼痛模型。