2-amino-5-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole | 332114-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 332114-17-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄OS₂
• mdl: MFCD01622858
• 分子量: 300.793
• InChiKey: FWIYWORLNGZARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-((6-cyano-7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚桥联噻二唑和噻二唑并嘧啶类似物的合成、分子建模和抗氧化筛选

  摘要：

  制备了 N-aryl-2-((5-(2-cyanoacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio) 乙酰胺衍生物3a-c并成功与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应 ( DMF-DMA)。所得N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺衍生物4a-c在沸腾的乙酸中环化，得到相应的噻二唑并嘧啶化合物5a-c。使用 DFT/B3LYP 水平研究合成化合物的结构性质。HOMO-LUMO 能量用于确定一些化学反应性描述符。尽管能隙值很近（ΔE H-L) 在所研究的化合物中，数据显示氯衍生物的能隙最高，而甲氧基衍生物的能隙最低。研究合成的化合物以探索它们的抗氧化活性。结果表明，N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺4a-c的抑制IC 50值(24.27–31.64 µg/mL)高于噻二唑基氰基乙酰胺3a-c (34.26–39.33 µg/mL ) ）。然而，与作为具有

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133714
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-[(4-chlorophenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物结合了苯并异硒唑啉酮骨架作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  背景技术基于苯并异硒唑啉酮和1,3,4-噻二唑的生物学意义，设计并合成了一系列以苯并硒化硒唑啉酮骨架为原料的新型1,3,4-噻二唑衍生物。方法同时，通过CCK-8检测其对SMMC-7721，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果初步的生物测定结果表明，所有测试的化合物4a-q均显示出强大的抗肿瘤活性，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照比乙醇/乙草胺和5-氟尿嘧啶（5-FU）更好。此外，化合物4b和4m对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值分别为1.89和1.89μM。化合物4c和4n对MCF-7细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为2.88和2.28μM。化合物4i对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为1.76μM。结论药理结果表明1,3,4-噻二唑上苯环的取代基对于调节针对多种癌细胞系的抗肿瘤活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120806

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,3,4-thiadiazole Derivatives Incorporating Benzisoselenazolone Scaffold as Potential Antitumor Agents
  作者：Xiaoyun Fu、Sha Li、Fen Jing、Xuefeng Wang、Baolin Li、Jijun Zhao、Yuming Liu、Baoquan Chen

  DOI：10.2174/1573406412666160201120806

  日期：2016.9.27

  BACKGROUND Based on the biological significance of benzisoselenazolone and 1,3,4-thiadiazole, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives incorporating benzisoselenazolone scaffold were designed and synthesized with ebselen as a lead compound. METHODS Meanwhile, their in vitro antitumor activities were evaluated against SMMC-7721, MCF-7 and A549 human cancer cell lines by CCK-8 assay. RESULTS The

  背景技术基于苯并异硒唑啉酮和1,3,4-噻二唑的生物学意义，设计并合成了一系列以苯并硒化硒唑啉酮骨架为原料的新型1,3,4-噻二唑衍生物。方法同时，通过CCK-8检测其对SMMC-7721，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果初步的生物测定结果表明，所有测试的化合物4a-q均显示出强大的抗肿瘤活性，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照比乙醇/乙草胺和5-氟尿嘧啶（5-FU）更好。此外，化合物4b和4m对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值分别为1.89和1.89μM。化合物4c和4n对MCF-7细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为2.88和2.28μM。化合物4i对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为1.76μM。结论药理结果表明1,3,4-噻二唑上苯环的取代基对于调节针对多种癌细胞系的抗肿瘤活性至关重要。
• Synthesis, molecular modeling and antioxidant screening of new thioether-bridged thiadiazole and thiadiazolopyrimidine analogues
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133714

  日期：2022.12

  3a-c were prepared and successfully reacted with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA). The resulting N-thiadiazolyl-2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide derivatives 4a-c were cyclized in boiling acetic acid to yield the corresponding thiadiazolopyrimidine compounds 5a-c. The structural properties of synthesized compounds were studied using DFT/B3LYP level. The HOMO-LUMO energies were employed

  制备了 N-aryl-2-((5-(2-cyanoacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio) 乙酰胺衍生物3a-c并成功与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应 ( DMF-DMA)。所得N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺衍生物4a-c在沸腾的乙酸中环化，得到相应的噻二唑并嘧啶化合物5a-c。使用 DFT/B3LYP 水平研究合成化合物的结构性质。HOMO-LUMO 能量用于确定一些化学反应性描述符。尽管能隙值很近（ΔE H-L) 在所研究的化合物中，数据显示氯衍生物的能隙最高，而甲氧基衍生物的能隙最低。研究合成的化合物以探索它们的抗氧化活性。结果表明，N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺4a-c的抑制IC 50值(24.27–31.64 µg/mL)高于噻二唑基氰基乙酰胺3a-c (34.26–39.33 µg/mL ) ）。然而，与作为具有