哌啶-1-基4-甲氧基苯甲酸酯 | 38860-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌啶-1-基4-甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: piperidin-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 1-(4-methoxy-benzoyloxy)-piperidine；Piperidin-1-yl p-methoxybenzoat；Piperidin-1-yl-p-methoxybenzoat
• CAS: 38860-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LFPBCZQDONVGPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1200 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-基4-甲氧基苯甲酸酯 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1-(2-phenylallyl)cyclopentyl)methyl)urea 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-6,6'-di(biphenyl-4-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到(S)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenyl-3-(piperidin-1-ylmethyl)-2-azaspiro[4.4]nonane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称自由基氧化

  摘要：

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.10.008
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 bis(4-methoxybenzoyl) peroxide 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到哌啶-1-基4-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称自由基氧化

  摘要：

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.10.008

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed 1,2-Oxyarylation of Alkenes with <i>O</i>-Acylhydroxylamines as the Oxygen Source
  作者：Dao-Ming Wang、Lei Yang、Dong-Ping Chen、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00285

  日期：——

  O-Acylhydroxylamine has been widely employed as an electrophilic amination reagent in transition-metal-catalyzed C–N coupling reactions, but its use as an electrophilic oxygen source has not been disclosed. Here, we report a Pd-catalyzed 1,2-oxyarylation of alkenes with O-acylhydroxylamines as an oxidant and an oxygen source for the first time. With simple amide as the monodentate directing group,

  O-酰基羟胺已广泛用作过渡金属催化的C-N偶联反应中的亲电胺化试剂，但其作为亲电氧源的用途尚未公开。在这里，我们首次报道了以O-酰基羟胺为氧化剂和氧源的 Pd 催化的烯烃 1,2-氧基芳基化反应。该方法以简单酰胺为单齿导向基团，底物范围广，官能团耐受性好，条件温和。
• Photoenzymatic Asymmetric Hydroamination for Chiral Alkyl Amine Synthesis
  作者：Wesley Harrison、Guangde Jiang、Zhengyi Zhang、Maolin Li、Haoyu Chen、Huimin Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00620

  日期：2024.4.17

  hydroamination to furnish the enantioenriched tertiary amine, whereby enantioinduction occurs through enzyme-mediated hydrogen atom transfer. This work highlights the use of photoenzymatic catalysis to generate and control highly reactive radical intermediates for asymmetric synthesis, addressing a long-standing challenge in chemical synthesis.

  手性烷基胺是药物、天然产物、合成中间体和生物活性分子中常见的结构基序。制备这些分子的一种有吸引力的方法是不对称自由基氢胺化；然而，自从设计催化系统来生成铵自由基阳离子、抑制α-去质子化和H原子提取等有害副反应以及促进对映选择性氢原子以来，这种方法尚未用二烷基胺衍生的氮中心自由基进行探索。转移是一项艰巨的任务。在此，我们描述了光酶催化的应用来生成和利用铵自由基阳离子进行不对称分子间氢胺化。在该反应中，黄素依赖性烯还原酶通过光催化作用从相应的羟胺产生铵自由基阳离子，并催化不对称分子间氢胺化以提供对映体富集的叔胺，从而通过酶介导的氢原子转移发生对映体诱导。这项工作强调了利用光酶催化来生成和控制用于不对称合成的高反应性自由基中间体，解决了化学合成中长期存在的挑战。
• Catalytic Asymmetric Radical Diamination of Alkenes
  作者：Fu-Li Wang、Xiao-Yang Dong、Jin-Shun Lin、Yang Zeng、Guan-Yuan Jiao、Qiang-Shuai Gu、Xian-Qi Guo、Can-Liang Ma、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.10.008

  日期：2017.12

  under Cu(I)/chiral phosphoric acid dual catalysis. This reaction allows for direct alkylamine incorporation and features high enantioselectivity, a broad substrate scope, wide functional-group tolerance, and mild reaction conditions, providing convenient and practical access to a wide range of highly enantio-enriched β-alkylamine-containing pyrrolidines. We have also achieved asymmetric azidoamination

  烯烃的催化不对称氨化是制备手性邻位二胺的极具吸引力的方法，手性邻位二胺在生物活性分子和通用配体以及有机催化剂中无处不在。我们报告O的使用-酰基羟胺作为二烷基胺基自由基的前体，可在Cu（I）/手性磷酸双重催化下引发烯烃的不对称重整化。该反应允许直接引入烷基胺，并且具有高对映选择性，广泛的底物范围，宽泛的官能团耐受性和温和的反应条件，从而提供了方便实用的途径，可广泛使用高度富含对映体的含β-烷基胺的吡咯烷。我们还通过使用叠氮碘丁烷作为叠氮基自由基前体，实现了烯烃的不对称叠氮叠氮，为制备各种手性β-氨基吡咯烷提供了一种补充方法。展示了所得α-叔吡咯烷衍生的二胺的应用显着促进了不对称迈克尔反应的对映选择性。