(R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(naphthalen-1-yl)-N-((R)-1-phenylethyl)ethanamine；(1R,1R')-N-[1'-(1-naphthyl)ethyl]-1-phenylethylamine；(R)-1-phenyl-N-((R)-1-(1-naphthyl)ethyl)ethylamine；(R,R)-N-(1-naphth-1-ylethyl)-1-phenethylamine；[(1R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]amine；(1R)-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-phenylethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: NRWPJJFNHXBWDM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(R)-1-(1-萘基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氨硼烷催化的酮不对称还原胺化

  摘要：

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01362
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 以5.23 g的产率得到(R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 、 (R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-tert-butyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexene 、 (S)-4-叔丁基-1-(三甲基硅氧基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  烷基锂与手性亚胺的不对称加成：α-萘乙基为手性助剂。

  摘要：

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。

  DOI：

  10.1021/jo9908602

文献信息

• 一种手性胺类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108440307B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种手性胺类化合物的制备方法，其制备方法具体为：将酮类化合物和手性助剂(S)‑a‑苯乙胺或(R)‑a‑苯乙胺加入到有机溶剂，在大位阻硼催化剂和除水剂的作用下，制备亚胺中间体；亚胺中间体不经分离提纯，加入还原剂，一锅法制得手性胺类化合物，计算产品收率为81~96%，de值最高可达99%。与现有技术相比，本发明方法中大位阻硼催化剂的用量可降低至0.1%摩尔，从源头上避免了当量金属催化剂的使用，具有操作简便、反应条件温和、底物适用性广、环境友好等特点，具有较好的应用价值和潜在的经济社会效益。
• Palladium-Catalyzed Highly Enantioselective Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes with Imines
  作者：Xiao-Bing Huang、Xian-Jing Li、Tian-Tian Li、Bo Chen、Wen-Dao Chu、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00274

  日期：2019.3.15

  Palladium-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and aldimines or isatin-derived ketimines proceeded smoothly in the presence of chiral phosphoramidite ligands. The corresponding highly functionalized and optically enriched pyrrolidine or spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] derivatives are obtained in up to 94% yield and with up to 96% ee and 7:1 dr.

  在手性亚磷酰胺配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和醛亚胺或靛红衍生的酮亚胺的不对称甲醛[3 + 2]环加成反应顺利进行。以高达94％的收率和高达96％的ee和7：1 dr。的产率获得相应的高度官能化和光学富集的吡咯烷或螺[吡咯烷烃-3,2'-羟吲哚]衍生物。
• Asymmetric Additions of Alkyllithium to Chiral Imines. .ALPHA.-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary.
  作者：Tomohiko KAWATE、Hideki YAMADA、Kentaro YAMAGUCHI、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1776

  日期：——

  Asymmetric addition of alkyllithiums to N-alkylidene-α-naphthylethylamine was carried out. In the presence of BF3·OEt2, organolithiums reacted smoothly with the imine giving corresponding amines in high degrees of stereoselectivity (up to ∼100% de).

  对N-烯丙基-α-萘乙胺进行了烷基锂的不对称加成。在BF3·OEt2的存在下，有机锂与亚胺顺利反应，在高度立体选择性下（高达约100% de）生成相应的胺。
• WO2006/50988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。