5-(1-methyl-3-phenylpropyl)-benzo[1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-methyl-3-phenylpropyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(4-Phenylbutan-2-yl)-1,3-benzodioxole；5-(4-phenylbutan-2-yl)-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VCRDLEAJESOFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 air 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 (1R,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-(1-methyl-3-phenylpropyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  氨基醇作为未活化烷基卤（包括仲烷基氯）与芳基硼酸的镍催化 Suzuki 反应的配体

  摘要：

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja0613761

文献信息

• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Dehydroxylative Cross-Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Zijian Li、Wenxuan Sun、Xianxu Wang、Luyang Li、Yong Zhang、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.0c13093

  日期：2021.3.10

  chemical science, this functional group represents a highly attractive starting material for forging new C–C bonds. Here, we demonstrate that the combination of anodic preparation of the alkoxy triphenylphosphonium ion and nickel-catalyzed cathodic reductive cross-coupling provides an efficient method to construct C(sp2)–C(sp3) bonds, in which free alcohols and aryl bromides—both readily available chemicals—can

  由于醇在整个化学科学中无处不在，因此该官能团代表了一种极具吸引力的起始材料，可用于形成新的 C-C 键。在这里，我们证明了烷氧基三苯基鏻离子的阳极制备和镍催化的阴极还原交叉偶联的组合提供了一种构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的有效方法，其中游离醇和芳基溴化物- 两种容易获得的化学品 - 可以直接用作偶联伙伴。这种镍催化的配对电解反应具有广泛的底物范围，具有广泛的功能，几种结构复杂的天然产物和药物的后期芳基化就说明了这一点。
• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。